1-O-hexadecyl-2,3-diacetylglycerol | 21994-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2,3-diacetylglycerol
• 英文别名: 1,2-diacetoxy-3-hexadecyloxy-propane；1,2-Diacetoxy-3-hexadecyloxy-propan；1-Hexadecylglycerolaetherdiacetat；Chimylalkoholdiacetat；Chinyldiacetat；1,2-Propanediol, 3-(hexadecyloxy)-, diacetate；(2-acetyloxy-3-hexadecoxypropyl) acetate
• CAS: 21994-82-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: RNBQLCHIPDBXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-hexadecyl isopropylideneglycerol 在 immobilised Candida antarctica lipase 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2,3-diacetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的顺序酯交换反应生成1- O-烷基甘油的动力学拆分

  摘要：

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.046

文献信息

• Synthesis of Alkyl-Glycerolipids Standards for Gas Chromatography Analysis: Application for Chimera and Shark Liver Oils
  作者：Michelle Pinault、Cyrille Guimaraes、Hélène Couthon、Jérôme Thibonnet、Delphine Fontaine、Aurélie Chantôme、Stephan Chevalier、Pierre Besson、Paul-Alain Jaffrès、Christophe Vandier

  DOI：10.3390/md16040101

  日期：——

  20:0, 22:0) and two monounsaturated chains (16:1, 18:1). All of these standards were fully characterized by NMR and GC-MS. Finally, we used these standards to identify the AEL subtypes in shark and chimera liver oils. The distribution of the identified AEL were: 14:0 (20-24%), 16:0 (42-54%) and 18:1 (6-16%) and, to a lesser extent, (0.2-2%) for each of the following: 16:1, 17:0, 18:0, and 20:0. These

  天然 O-烷基甘油脂，也称为烷基醚脂质 (AEL)，具有通过醚键与甘油单元连接的长脂肪烷基链。AEL 普遍存在于不同的组织中，但在鲨鱼肝油、母乳、红细胞、血浆和骨髓中含量丰富。只有少数 AEL 是可商购的，而许多其他具有可变长度的饱和或单不饱和烷基链的 AEL 则无法获得。然而，这些化合物作为分析方法的标准是必要的。在这里，我们研究了不同的报道程序，并采用其中一些程序来制备一系列主要具有不同长度的饱和烷基链（14:0、16:0、17:0、19:0、 20:0、22:0）和两个单不饱和链（16:1、18:1）。所有这些标准品均通过 NMR 和 GC-MS 进行了全面表征。最后，我们使用这些标准来鉴定鲨鱼和嵌合体肝油中的 AEL 亚型。已确定的 AEL 分布为：14:0 (20-24%)、16:0 (42-54%) 和 18:1 (6-16%)，以及较小程度的 (0.2-2%)对于以下各项：16:1、17:0、18:0
• Cheese coating composition and method for producing protective coatings on cheese
  申请人：DANISCO A/S

  公开号：EP0679337A2

  公开（公告）日：1995-11-02

  The invention relates to cheese coating compositions comprising acetic acid esters of monoglycerides of long-chain fatty acids predominantly comprising stearic acid and behenic acid. The invention also relates to a method for producing protective coatings on cheese as well as cheese coated with the coating composition.

  本发明涉及奶酪涂层组合物，该组合物包含主要由硬脂酸和山嵛酸组成的长链脂肪酸单甘酯的乙酸酯。本发明还涉及一种生产奶酪保护涂层以及涂有涂层组合物的奶酪的方法。
• 66. The synthesis of αβ-batyl (glycerol 2-octadecyl ether) analogue of cephalin, and melting-point data for batyl, chimyl, β-batyl, and β-chimyl alcohol and their derivatives
  作者：T. H. Bevan、T. Malkin

  DOI：10.1039/jr9600000350

  日期：——
• FOGLIA, T. A.;VAIL, P. D.;IWAMA, T., LIPIDS, 22,(1987) N 5, 362-365
  作者：FOGLIA, T. A.、VAIL, P. D.、IWAMA, T.

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalysed kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by sequential transesterification
  作者：Arnar Halldorsson、Pall Thordarson、Bjorn Kristinsson、Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.046

  日期：2004.9

  prepared by enantioselective lipase-catalysed transesterification. Their racemates were synthesised in two steps by reacting racemic solketal with the bromides of the corresponding fatty alcohols and a subsequent conversion of the intermediates into the 1-O-alkylglycerols by deprotection under acidic aqueous conditions. The Pseudomonas fluorescens lipase was employed to kinetically resolve the racemic 1-O-alkylglycerols

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。