6-Acetamidotridecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Acetamidotridecane
• 英文别名: N-tridecan-6-ylacetamide
• 化学式: C₁₅H₃₁NO
• 分子量: 241.41
• InChiKey: RMTOFKWPCZJSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hexyl p-toluenesulfonamide 在 吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 溴苯 、 potassium tert-butylate 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 乙基二苯基膦 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Acetamidotridecane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域分散镍催化未活化烯烃的氢氨烷基化

  摘要：

  过渡金属催化剂的配体调节以实现烯烃加氢官能化的最佳反应性和选择性是合成有机化学中的基本挑战。加氢氨基烷基化是一种使用烯烃将胺烷基化的原子经济方法，对于制药、农业化学和精细化工行业的胺合成特别重要。然而，现有的方法通常需要特定的底物组合来实现精确的区域选择性和立体选择性，这限制了它们的实际应用。目前尚不存在允许从相同起始材料进行区域差异氢氨烷基化、控制区域化学和立体化学结果的方案。在此，我们报道了一种配体控制的、区域发散的镍催化的未活化烯烃与N-磺酰胺的氢氨基烷基化反应。该反应以胺脱氢开始，并涉及氮杂镍环中间体。三叔丁基膦促进支化区域选择性和顺式非对映选择性，而乙基二苯基膦实现线性选择性，产生具有相反方向的区域异构体。对多种单齿膦配体的系统评估揭示了不同的区域选择性悬崖，并且配体空间描述符％ V bur ( min )被确立为将配体结构与区域选择性相关联的预测参数。计算研究支持了实验结果，为区域选择性的起源提供了机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13060

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Hydroaminoalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Tianze Zhang、Shan Jiang、Meng-Ying Qian、Qi-Lin Zhou、Li-Jun Xiao

  DOI：10.1021/jacs.3c13060

  日期：2024.2.7

  regioselectivity cliffs, and % Vbur (min), a ligand steric descriptor, was established as a predictive parameter correlating ligand structure to regioselectivity. Computational investigations supported experimental findings, offering mechanistic insights into the origins of regioselectivity. Our method provides an efficient and predictable route for amine synthesis, demonstrating broad substrate scope, excellent

  过渡金属催化剂的配体调节以实现烯烃加氢官能化的最佳反应性和选择性是合成有机化学中的基本挑战。加氢氨基烷基化是一种使用烯烃将胺烷基化的原子经济方法，对于制药、农业化学和精细化工行业的胺合成特别重要。然而，现有的方法通常需要特定的底物组合来实现精确的区域选择性和立体选择性，这限制了它们的实际应用。目前尚不存在允许从相同起始材料进行区域差异氢氨烷基化、控制区域化学和立体化学结果的方案。在此，我们报道了一种配体控制的、区域发散的镍催化的未活化烯烃与N-磺酰胺的氢氨基烷基化反应。该反应以胺脱氢开始，并涉及氮杂镍环中间体。三叔丁基膦促进支化区域选择性和顺式非对映选择性，而乙基二苯基膦实现线性选择性，产生具有相反方向的区域异构体。对多种单齿膦配体的系统评估揭示了不同的区域选择性悬崖，并且配体空间描述符％ V bur ( min )被确立为将配体结构与区域选择性相关联的预测参数。计算研究支持了实验结果，为区域选择性的起源提供了机制见解。