3-methylthio-2,4,6-tribromoindole | 128351-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylthio-2,4,6-tribromoindole
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-3-(methylthio)indole；2,4,6-tribromo-3-methylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 128351-83-7
• 化学式: C₉H₆Br₃NS
• 分子量: 399.931
• InChiKey: RNBDRQIJTOZYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylsulfinyl-2,4,6-tribromoindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.5 mg的产率得到3-methylthio-2,4,6-tribromoindole
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-Containing Polybromoindoles from the Formosan Red Alga Laurencia brongniartii

  摘要：

  Five new sulfur-containing polybromoindoles, 2-methylsulfinyl-3-methylthio-4,5,6-tribromoindole (1), 3-methylsulfinyl-2,4,6-tribromoindole (2), 4,6-dibromo-2,3-di(methylsulfinyl)indole (3), 3,3'-bis(2'-methylsulfinyl-2-methylthio-4,6,4',6'-tetrabromo)indole (4), and 3,3-bis(4,6-dibromo-2-methylsulfinyl)indole (5), as well as seven known sulfur-containing polybromoindoles, 3-methylthio-2,4,6-tribromoindole (6), 3-methylthio-2,,1,5,6-tetrabromoindole (7), 4,6-dibromo-2,3-di(methylthio)indole (8), 2,3-di(methylthio)4,5,6-tribromoindole (9), 4,6-dibromo-2-methylsulfinyl-3-(methylthio)indole (10), 4,6-dibromo-2-(methylthio)indole (11), and 3,3-bis(4,6-dibromo-2-methylthio)indole (12), have been isolated from the Formosan red alga Laurencia brongniartii. The structures were elucidated by extensive spectral analysis, and their cytotoxicity against selected cancer cells was measured in vitro.

  DOI：

  10.1021/np058001y

文献信息

• インドール誘導体を含む抗生剤
  申请人：エーザイ株式会社

  公开号：JP2000007564A

  公开（公告）日：2000-01-11

  (57)【要約】\n【課題】新規の優れた抗生剤を提供する。\n【解決手段】下記の一般式で表されるインドール誘導体(Ｉ)、分子内塩もしくはその薬理学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分とする化合物は優れた抗生作用を示す。\n【化１】\n（式中Ｒ1〜Ｒ7は同一または相異なる水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シクロアルキル基、低級アルキルチオ基等を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ7の全てが水素原子である場合を除く。）

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种新的优良抗生素制剂。 \溶液] 以下列通式表示的吲哚衍生物 (I)、其分子内盐或药理学上可接受的盐或其水合物为活性成分的化合物具有优异的抗生素作用。 \式中 R1 至 R7 代表相同或不同的氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、环烷基、低级烷硫基等。 但 R1 至 R7 全为氢原子时除外）。
• Sulfur-Containing Polybromoindoles from the Formosan Red Alga<i> Laurencia </i><i>b</i><i>rongniartii</i>
  作者：Ali A. El-Gamal、Wei-Lung Wang、Chang-Yih Duh

  DOI：10.1021/np058001y

  日期：2005.5.1

  Five new sulfur-containing polybromoindoles, 2-methylsulfinyl-3-methylthio-4,5,6-tribromoindole (1), 3-methylsulfinyl-2,4,6-tribromoindole (2), 4,6-dibromo-2,3-di(methylsulfinyl)indole (3), 3,3'-bis(2'-methylsulfinyl-2-methylthio-4,6,4',6'-tetrabromo)indole (4), and 3,3-bis(4,6-dibromo-2-methylsulfinyl)indole (5), as well as seven known sulfur-containing polybromoindoles, 3-methylthio-2,4,6-tribromoindole (6), 3-methylthio-2,,1,5,6-tetrabromoindole (7), 4,6-dibromo-2,3-di(methylthio)indole (8), 2,3-di(methylthio)4,5,6-tribromoindole (9), 4,6-dibromo-2-methylsulfinyl-3-(methylthio)indole (10), 4,6-dibromo-2-(methylthio)indole (11), and 3,3-bis(4,6-dibromo-2-methylthio)indole (12), have been isolated from the Formosan red alga Laurencia brongniartii. The structures were elucidated by extensive spectral analysis, and their cytotoxicity against selected cancer cells was measured in vitro.