2-hexylpyrrole | 1551-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-hexylpyrrole
• 英文别名: 2-hexyl-1H-pyrrole
• CAS: 1551-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: RPVYMRBTVNNTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylpyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 C₂₄H₃₅BF₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过以代谢为导向的活细胞区分开发中性粒细胞选择性荧光探针

  摘要：

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202108536
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hexylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过以代谢为导向的活细胞区分开发中性粒细胞选择性荧光探针

  摘要：

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202108536

文献信息

• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Investigating Alkylated Prodigiosenes and Their Cu(II)‐Dependent Biological Activity: Interactions with DNA, Antimicrobial and Photoinduced Anticancer Activity
  作者：Sebastian Doniz Kettenmann、Matthew White、Julien Colard‐Thomas、Matilda Kraft、Andrea T. Feßler、Karin Danz、Gerhard Wieland、Sylvia Wagner、Stefan Schwarz、Arno Wiehe、Nora Kulak

  DOI：10.1002/cmdc.202100702

  日期：2022.2.4

  synthetic analogs of the natural product prodigiosin, exhibit self-activated DNA cleavage in the presence of Cu(II). In unprecedented Cu(II)-dependent cytotoxicity studies, we investigated the role of different alkyl chains at the C ring. Cytotoxicity was selective towards cancer cells and could be increased by irradiation. Some prodigiosenes also showed high antibacterial activity.

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。
• [EN] ADDUCT BETWEEN A PYRROLIC COMPOUND AND AN INORGANIC OXIDE HYDROXIDE, A SUPER-ADDUCT BETWEEN A PYRROLIC COMPOUND, AN INORGANIC OXIDE HYDROXIDE AND A CARBON ALLOTROPE, ELASTOMERIC COMPOSITION COMPRISING THE SUPER-ADDUCT AND METHODS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] PRODUIT D'ADDITION ENTRE UN COMPOSÉ PYRROLIQUE ET UN HYDROXYDE D'OXYDE INORGANIQUE, UN SUPER-PRODUIT D'ADDITION ENTRE UN COMPOSÉ PYRROLIQUE, UN HYDROXYDE D'OXYDE INORGANIQUE ET UN ALLOTROPE DE CARBONE, COMPOSITION ÉLASTOMÈRE COMPRENANT LE SUPER-PRODUIT D'ADDITION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：PIRELLI

  公开号：WO2019162873A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Adduct obtainable by interacting: a. a pyrrolic compound of general formula (I) wherein the significance of the substituents is specified in the description and in the claims, and b. an inorganic oxide hydroxide, comprising an oxide and/or a hydroxide, wherein the ratio between the weight of said inorganic oxide hydroxide and said pyrrolic compound is greater than or equal to 10.

  通过相互作用可获得的加合物：a. 通式（I）中的吡咯化合物，其中取代基的意义在描述和权利要求中指定，并且b. 一种无机氧化物羟化物，包括氧化物和/或羟化物，其中所述无机氧化物羟化物的重量与所述吡咯化合物的重量之比大于或等于10。
• [EN] ADDUCTS OF PYRROLE DERIVATIVES TO CARBON ALLOTROPES<br/>[FR] PRODUITS D'ADDITION DE DÉRIVÉS DE PYRROLE À DES ALLOTROPES DE CARBONE
  申请人：PIRELLI

  公开号：WO2018087685A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Adducts are described formed between pyrrole derivatives of formula (I) an carbon allotropes in which the carbon is sp2 hybridized, such as for example carbon nanotubes, graphene or nanographites, carbon black. The pyrrole derivatives bear substituents on the nitrogen atom suitable for improving the physicochemical characteristics of said allotropes. A process for preparing said adducts is also described. The adducts are formed with a pyrrole of formula (I) wherein X is selected from the group consisting of : The other substituents are as defined in the claims.

  加合物是在公式(I)的吡咯衍生物和碳异质体之间形成的，其中碳是sp2杂化的，例如碳纳米管、石墨烯或纳米石墨，碳黑。吡咯衍生物在氮原子上带有适合改善所述异质体的物理化学特性的取代基。还描述了制备所述加合物的方法。与公式(I)中X从以下群组中选择的吡咯形成加合物：其他取代基如权利要求中所定义。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Acetylenic Schmidt Reaction
  作者：David J. Gorin、Nicole R. Davis、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja053804t

  日期：2005.8.1

  Substituted pyrroles were prepared by a gold(I)-catalyzed acetylenic Schmidt reaction of homopropargyl azides. The reaction allows for regiospecific substitution at each position of the pyrrole ring under mild conditions. A mechanism in which azides serve as nucleophiles toward gold(I)-activated alkynes with subsequent gold(I)-aided expulsion of dinitrogen is proposed.

  取代的吡咯是通过金 (I) 催化的高炔丙基叠氮化物的炔施密特反应制备的。该反应允许在温和条件下在吡咯环的每个位置进行区域特异性取代。提出了一种机制，其中叠氮化物用作金 (I) 活化的炔烃的亲核试剂，随后金 (I) 辅助排出二氮。