4-(3-(2-aminophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile | 1171953-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-(2-aminophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[-3-(2-amino-phenyl)-3-oxo-propenyl]benzonitrile；4-[3-(2-Amino-phenyl)-3-oxo-propenyl]benzonitrile；4-[3-(2-aminophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1171953-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: KNTHFCUTABDZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(2-aminophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 mesoporous aluminosilicate (MCM-41) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在精细化学品生产中使用介孔分子筛：从2'-氨基min酮制备具有药用价值的二氢喹啉酮

  摘要：

  固体催化剂可以替代均相矿物布朗斯台德酸和路易斯酸，用于合成药物，前提是可以控制反应物和产物的扩散和吸附性能。结构化的微沸石，特别是单层沸石和介孔材料，对于分子内环化反应尤其是分子内氮杂-迈克尔环化2'-氨基查耳酮以产生芳基-2,3-二氢-4（1 H）具有活性和选择性 ）-具有药用价值的喹啉酮。然而，催化剂通过碱性喹啉酮产物的强吸附而失活。产物解吸已通过优化催化剂的孔结构和表面组成，用溶剂和反应温度的适当选择一起被控制。通过制备可从2'-硝基查尔酮开始以一锅法合成高产率的二氢喹啉酮的催化剂，已实现了药用级芳基-2-3,3-4（1 H）-喹啉酮的合成过程的强化 。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501403
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-(2-aminophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ob00594e

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ob00594e

文献信息

• A serendipitous cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones for the synthesis of functionalized quinolines
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Haylee L. Padgett、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1039/c7cc07181g

  日期：——

  A serendipitous five-step cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones enables a unique synthetic approach to highly functionalized tri- and tetra-cyclic quinolines. The cascade reaction begins with the insertion of aminochalcone nitrogen into rhodium vinylcarbenoids followed by intramolecular aldol cyclization to provide a substituted indoline intermediate that undergoes an oxy-Cope rearrangement

  铑乙烯基类胡萝卜素与氨基查耳酮的偶然五步级联使得独特的合成方法可用于高度官能化的三环和四环喹啉。级联反应开始于将氨基查耳酮氮插入乙烯基乙烯基类化合物铑中，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的二氢吲哚中间体，该中间体进行oxy-Cope重排以提供9元氮杂环，然后再通过分子内羟醛重排至官能化的喹啉/脱水顺序。在低至0.1 mol％的催化剂负载量下，级联反应已被证明适用于一系列氨基查耳酮和乙烯基类胡萝卜素。
• Copper(II)-Catalyzed Domino Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones via Selective Carbonyl Migration
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03557

  日期：2019.2.15

  A Cu(II)-catalyzed domino process involving the carbene N–H insertion, intramolecular aldol-type trapping and unprecedented ring-expansion of oxindole core through C3-selective 1,2-carbonyl migration is described for the synthesis of indolo[3,2-c]quinolinones. This tetracyclic core, having an all-carbon quaternary center, was efficiently synthesized in high yields from amines and 3-diazo-oxindoles

  描述了吲哚合成的Cu（II）催化的多米诺过程，该过程涉及卡宾N–H插入，分子内醛醇型捕获和通过C3选择性1,2-羰基迁移引起的羟吲哚核的空前扩环[3， 2- c ]喹啉酮。该四环核具有全碳的季中心，可以高效率地由胺和3-重氮-氧吲哚合成。机理研究表明，该反应是通过逐步途径进行的，并且路易斯酸铜与原位形成的TfOH痕迹的隐含布朗斯台德酸度之间具有协同催化作用。
• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：AKKINEPALLY Raghuram Rao

  公开号：US20100280070A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to synthesis and biological screening of novel tetrahydroquinolines of formula (I), their derivatives, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them for aromatase inhibition: (I). The present invention also relates to a process for the preparation of the novel tetrahydroquinolines, their derivatives, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. These compounds are useful in for aromatase inhibition, particularly in the treatment and/or prevention of cancer, particularly breast cancer, more particularly hormone dependent breast cancer.

  本发明涉及公式（I）的新型四氢喹啉的合成和生物筛选，其衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物，用于芳香酶抑制：（I）。本发明还涉及一种制备新型四氢喹啉，其衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物的方法。这些化合物在芳香酶抑制中有用，特别是在治疗和/或预防癌症，特别是乳腺癌，更特别是激素依赖性乳腺癌方面。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINES AS AROMATASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AROMATASE
  申请人：PANJAB UNIVERSITY

  公开号：WO2009087684A3

  公开（公告）日：2010-11-04