3-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one | 10001-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: [(Ξ)-Veratryliden-phthalid；3-<3,4-Dimethoxy-benzyliden>-phthalid；3-<3.4-Dimethoxy-benzyliden>-phthalid；3.4'-Dimethoxy-benzalphthalid；Veratrilphthalid；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 10001-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD00186977
• 分子量: 282.296
• InChiKey: RPYYTHUJKJTHOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 1-veratryl-isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Kodama, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 54,56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 苯酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k

文献信息

• The imidazo[2,1-a]isoindole system. A new skeletal basis for antiplasmodial compounds
  作者：Esther del Olmo、Marlon Garcı́a Armas、Mª Inés Ybarra、Josè Luis López、Patricia Oporto、Alberto Giménez、Eric Deharo、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00509-2

  日期：2003.8

  imidazo[2,1-a]isoindole and pyrimido[2,1-a]isoindole derivatives related to the natural dihydrostilbenoid isonotholaenic acid is reported. The evaluation was performed on cultures of F32 strain of Plasmodium falciparum and potent representative compounds were also evaluated in the ferriprotoporphyrin IX biomineralization inhibition test (FBIT). Compounds having the imidazo[2,1-a]isoindole skeleton

  报道了一些与天然二氢苯乙烯基异戊二烯酸相关的二氢苯乙烯基酰胺，邻苯二酮，咪唑并[2,1-a]异吲哚和嘧啶基[2,1-a]异吲哚衍生物的体外抗血浆活性。对恶性疟原虫的F32菌株的培养物进行了评估，并且还在铁原卟啉IX生物矿化抑制试验（FBIT）中评估了有效的代表性化合物。具有咪唑并[2，1-a]异吲哚骨架的化合物活性最高，该组中的一种化合物与氯喹一样有效，但通过抑制血红素生物矿化的机制起作用。
• New Psychotropic Agents. Derivatives of Dibenzo[a,d]-1,4-cycloheptadiene
  作者：STANLEY O. WINTHROP、M. A. DAVIS、G. S. MYERS、J. G. GAVIN、R. THOMAS、R. BARBER

  DOI：10.1021/jo01048a057

  日期：1962.1
• Shigehara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, p. 9,14
  作者：Shigehara

  DOI：——

  日期：——
• Alesso, Elba N.; Tombari, Dora G.; Ibanez, Adriana F., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1166 - 1170
  作者：Alesso, Elba N.、Tombari, Dora G.、Ibanez, Adriana F.、Iglesias, Graciela Y. Moltrasio

  DOI：——

  日期：——
• Sugasawa; Kanaoka, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 266,268
  作者：Sugasawa、Kanaoka

  DOI：——

  日期：——