7-[2-(3-hydroxyphenethyl)-4-hydroxy-6-methoxyphenoxy]-4-hydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-[2-(3-hydroxyphenethyl)-4-hydroxy-6-methoxyphenoxy]-4-hydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: phoyunnanin D；7-[4-Hydroxy-2-[2-(3-hydroxyphenyl)ethyl]-6-methoxyphenoxy]-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthren-4-ol
• 化学式: C₃₀H₂₈O₆
• 分子量: 484.549
• InChiKey: RQCICFUXVUZTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(3-hydroxyphenethyl)-4-hydroxy-6-methoxyphenoxy]-4-hydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 7-{4-acetoxy-2-[2-(3-acetoxy-phenyl)-ethyl]-6-methoxy-phenoxy}-2-methoxy-9,10-dihydro-phenanthren-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New Stilbenoids from Pholidota yunnanensis and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production

  摘要：

  从风干的云南红豆杉（Pholidota yunnanensis ROLFE）全株中分离出六种新的硬脂烯类化合物，一种（双苄基二氢菲）醚，命名为云南红豆杉素 D（1）；一种双（二氢菲）醚，命名为云南红豆杉素 E（2）；以及四种硬脂烯类化合物，命名为云南红豆杉烯 A-D（3-6）。新化合物被鉴定为 7-[2-(3-羟基苯乙基)-4-羟基-6-甲氧基苯氧基]-4-羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲（1）、1-[(9,10-二氢-4-羟基-2-甲氧基-7-菲基)氧基]-4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲（2）、反式-3,3′-二羟基-2′,4′,5-三甲氧基二苯乙烯（3）、反式-3,4′-二羟基-2′,3′,5-三甲氧基二苯乙烯（4）、反式-3、3′-二羟基-2′,5-二甲氧基二苯乙烯（5）和反式-3-羟基-2′,3′,5-三甲氧基二苯乙烯（6）。此外，还研究了化合物 1-6 对脂多糖和干扰素-γ 激活的小鼠巨噬细胞样细胞系（RAW 264.7）产生一氧化氮的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.21

文献信息

• New Stilbenoids from Pholidota yunnanensis and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production
  作者：Xiao-Yu Guo、Jue Wang、Nai-Li Wang、Susumu Kitanaka、Hong-Wei Liu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1248/cpb.54.21

  日期：——

  Six new stilbenoids, a (bibenzyldihydrophenanthrene) ether designated phoyunnanin D (1), a bis(dihydrophenanthrene) ether designated phoyunnanin E (2), and four stilbenes designated phoyunbene A—D (3—6), were isolated from the air-dried whole plant of Pholidota yunnanensis ROLFE. The new compounds were identified as 7-[2-(3-hydroxyphenethyl)-4-hydroxy-6-methoxyphenoxy]-4-hydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (1), 1-[(9,10-dihydro-4-hydroxy-2-methoxy-7-phenanthrenyl)oxy]-4,7-dihydroxy-2-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (2), trans-3,3′-dihydroxy-2′,4′,5-trimethoxystilbene (3), trans-3,4′-dihydroxy-2′,3′,5-trimethoxystilbene (4), trans-3,3′-dihydroxy-2′,5-dimethoxystilbene (5), and trans-3-hydroxy-2′,3′,5-trimethoxystilbene (6) based on spectroscopic evidence. Furthermore, the inhibitory effects of compounds 1—6 on nitric oxide production in a murine macrophage-like cell line (RAW 264.7) activated by lipopolysaccharide and interferon-γ were examined.

  从风干的云南红豆杉（Pholidota yunnanensis ROLFE）全株中分离出六种新的硬脂烯类化合物，一种（双苄基二氢菲）醚，命名为云南红豆杉素 D（1）；一种双（二氢菲）醚，命名为云南红豆杉素 E（2）；以及四种硬脂烯类化合物，命名为云南红豆杉烯 A-D（3-6）。新化合物被鉴定为 7-[2-(3-羟基苯乙基)-4-羟基-6-甲氧基苯氧基]-4-羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲（1）、1-[(9,10-二氢-4-羟基-2-甲氧基-7-菲基)氧基]-4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲（2）、反式-3,3′-二羟基-2′,4′,5-三甲氧基二苯乙烯（3）、反式-3,4′-二羟基-2′,3′,5-三甲氧基二苯乙烯（4）、反式-3、3′-二羟基-2′,5-二甲氧基二苯乙烯（5）和反式-3-羟基-2′,3′,5-三甲氧基二苯乙烯（6）。此外，还研究了化合物 1-6 对脂多糖和干扰素-γ 激活的小鼠巨噬细胞样细胞系（RAW 264.7）产生一氧化氮的抑制作用。