摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

bysspectin A

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
bysspectin A
英文别名
Bysspectin A;1-[2-(2-hydroxy-6-nonanoylphenyl)-1-benzofuran-4-yl]nonan-1-one
bysspectin A化学式
CAS
——
化学式
C32H42O4
mdl
——
分子量
490.683
InChiKey
RWTGIYYLAPLYAR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    10.1
  • 重原子数:
    36
  • 可旋转键数:
    17
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    67.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    bysspectin A碘甲烷 在 sodium hydride 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 以87%的产率得到1-(3-methoxy-2-(4-nonanoylbenzofuran-2-yl)phenyl)nonan-1-one
    参考文献:
    名称:
    新的 bysspectin A 衍生物作为人羧酸酯酶 2A 的有效抑制剂
    摘要:
    人羧酸酯酶2A(hCES2A)是人体肠道中最丰富的羧酸酯酶,在各种含酯药物、环境毒素和致癌物的代谢清除和激活中发挥着至关重要的作用。抑制肠道 hCES2A 可以减轻伊立替康引起的肠道毒性并调节 hCES2A 底物药物的口服生物利用度。Bysspectin A 是从内生真菌Byssochlamys spectabilis中分离出来的天然产物,已被鉴定为高度选择性的 hCES2A 抑制剂。在此,利用 Cu 催化的多米诺骨牌 Sonogashira 环化作为关键步骤,设计并合成了两套 bysspectin A 衍生物。经过两轮结构活性关系(SAR)研究和结构优化,化合物20w被确定为最有效的 hCES2A 抑制剂,IC 50值为 1.6 nM,比 bysspectin A 提高约 1000 倍。进一步研究表明,20w以混合抑制方式有效抑制 hCES2A,同时该药物还可以有效抑制活细胞中的细胞内
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2023.115708
  • 作为产物:
    描述:
    间甲氧基苯甲醇manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide正丁基锂六氟合硅酸三溴化硼碳酸氢钠戴斯-马丁氧化剂二异丙胺 作用下, 以 四氢呋喃乙醚正己烷二氯甲烷 为溶剂, 反应 57.33h, 生成 bysspectin A
    参考文献:
    名称:
    Paecilketal B、1-epi-Paecilketal B 和 Bysspectin A 的可扩展仿生合成
    摘要:
    苯并环化的 5,5-spiroketal 天然产物 paecilketal B 和 1- epi -paecilketal B 的首次全合成已通过仿生 spiroketalization 的 10 个线性步骤实现。这种方法还提供了相关的天然产物 bysspectin A,来自与 paeciloketal 相同的假定生物合成前体。或者,可以使用改进的路线仅通过六个步骤访问 bysspectin A。这种可扩展且高效的合成提供了对自然界中这些天然产物的生物合成的深入了解。
    DOI:
    10.1021/acs.jnatprod.1c00502
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Total synthesis of bysspectin A
    作者:Feilong Yang、Xiaoyu Liu、Xiang Shi、Yong Wang、Guoru Hu、Sheng Lin、Xiaozhen Jiao、Ping Xie
    DOI:10.1016/j.tet.2019.04.047
    日期:2019.6
    Bysspectin A (1), an unusual polyketide-derived octaketide dimer, has highly selective inhibitory activities against human carboxylesterase 2 (hCE2) with an IC50 value of 2.01 mu M. Herein, we report the first synthesis of this natural product. The synthesis relies upon a key Cu-catalysed domino Sonogashira-cyclization process. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
查看更多