(S)-2-tert-butyl-2,5-dihydrothiophene | 920750-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (S)-2-tert-butyl-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: (2S)-2-tert-butyl-2,5-dihydrothiophene
• CAS: 920750-09-0
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: YDLBKYSREPRKSB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 Grubbs-Nolan catalyst sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-tert-butyl-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋硫化合物的高效制备

  摘要：

  在通过相应的烷基硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的 3,3-σ 重排制备手性非外消旋 S-烷基硫代氨基甲酸酯或 S-二硫代碳酸酯的过程中，p-Menthane-3-甲醛可用作有效的手性助剂。重排过程中手性的转移是完全的，最终产物具有手性叔碳或季碳硫。然后根据助剂的裂解方式将重排产物转化为对映体纯环状或非环状含硫产物。介绍了一种有效的 MMP-13 抑制剂的合成。关键词：3,3-σ 重排，p-薄荷烷-3-甲醛，S-烷基硫代氨基甲酸酯，S-二硫代碳酸酯，烷基硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，闭环复分解。

  DOI：

  10.1139/v07-091

文献信息

• Cleavage of a chiral auxiliary using RCM on an especially sterically crowded alkene: Syntheses of chiral carbo- and heterocycles
  作者：Claude Spino、Luc Boisvert、Jasmin Douville、Stéphanie Roy、Sophie Lauzon、Joannie Minville、David Gagnon、Francis Beaumier、Christine Chabot

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.028

  日期：2006.12

  Chiral 1,5-, 1,6-, and 1,7-dienes generated in 3-4 steps from chiral auxiliary p-menthane-3-carboxaldehyde undergo RCM with notable discrepancies in reactivity depending on the nature and number of substituents flanking the central double bond. The chiral auxiliary is thus cleaved releasing a carbo- or heterocycle in the process. Special features concerning the RCM on these especially crowded systems are discussed. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Efficient preparation of chiral non-racemic sulfur compounds
  作者：Joannie Minville、Mélina Girardin、Claude Spino

  DOI：10.1139/v07-091

  日期：2007.9.1

  p-Menthane-3-carboxaldehyde serves as an efficient chiral auxiliary in the preparation of chiral non-racemic S-alkylthiocarbamates or S-dithiocarbonates via the 3,3-sigmatropic rearrangement of the corresponding alkylthionocarbamates or xanthates. The transfer of chirality during rearrangement is complete, and the final products possess a chiral tertiary or quaternary carbon bearing sulfur. The rearranged

  在通过相应的烷基硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的 3,3-σ 重排制备手性非外消旋 S-烷基硫代氨基甲酸酯或 S-二硫代碳酸酯的过程中，p-Menthane-3-甲醛可用作有效的手性助剂。重排过程中手性的转移是完全的，最终产物具有手性叔碳或季碳硫。然后根据助剂的裂解方式将重排产物转化为对映体纯环状或非环状含硫产物。介绍了一种有效的 MMP-13 抑制剂的合成。关键词：3,3-σ 重排，p-薄荷烷-3-甲醛，S-烷基硫代氨基甲酸酯，S-二硫代碳酸酯，烷基硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，闭环复分解。