(S)-1-Amino-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol | 61248-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-Amino-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-amino-3-(2-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 61248-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: BUURBCAOIUVUIY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Amino-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 左莫普洛尔
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应的新催化剂：高对映体过量条件下β-硝基乙醇的合成

  摘要：

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ol3030023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲氧基苯基缩水甘油醚 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-1-Amino-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物的绝对构型。3.1合成和铜杯一些手性3-芳氧基-1，2-丙二醇和3-芳氧基-1-氨基-2-丙醇的圆二色光谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a016

文献信息

• Diastereomeric Resolution of Racemic<i>o</i>-Chloromandelic Acid
  作者：Pei Wang、En Zhang、Peng Zhao、Qing-Hua Ren、Yuan-Yuan Guan、Hong-Min Liu

  DOI：10.1002/chir.22089

  日期：2012.12

  The separation of rac‐o‐chloromandelic acid 1 with enantiopure aryloxypropylamine via diastereomeric salt formation was investigated. (R)‐o‐chloromandelic acid (R)‐1, a key intermediate for the antithrombotic agent clopidogrel, was obtained in 65% yield and 98% ee by Dutch resolution of rac‐1 with (S)‐2‐hydroxyl‐3‐(p‐chlorophenoxy) propylamine (S)‐5 as resolving agent and (S)‐2‐hydroxyl‐3‐(o‐nitrophenoxy)

  研究了通过非对映异构体盐的形成与对映体纯芳氧基丙胺分离外消旋-氯-扁桃酸1。（- [R ）- Ö -chloromandelic酸（[R - ）1以65％的收率和98％ee的得到由荷兰分辨率，抗血栓形成剂氯吡格雷的关键中间体，外消旋- 1与（小号）-2-羟基-3- -（对-氯苯氧基）丙胺（S）-5作为拆分剂，和（S）-2-羟基3-3-4 （邻硝基苯氧基）丙胺（S）-4作为成核抑制剂。手性24：1013–1017，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• A New Catalyst for the Asymmetric Henry Reaction: Synthesis of β-Nitroethanols in High Enantiomeric Excess
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol3030023

  日期：2012.12.21

  has been designed and synthesized from cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane. The complex generated in situ by the interaction of the ligand with (CuOTf)2·C6H5CH3 was an efficient catalyst for the asymmetric Henry reaction, producing nitroaldol products in high yield and good stereoselectivity. Henry reactions catalyzed by this tetrahydrosalen-Cu(I) complex led to syntheses of β-adrenergic blocking agents

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。
• Absolute configuration of glycerol derivatives. 3. Synthesis and Cupra A circular dichroism spectra of some chiral 3-aryloxy-1,2-propanediols and 3-aryloxy-1-amino-2-propanols
  作者：Wendel L. Nelson、John E. Wennerstrom、S. Raman Sankar

  DOI：10.1021/jo00426a016

  日期：1977.3