Methyl 3,4-dibromo-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrole-2-carboxylate | 186837-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 3,4-dibromo-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 186837-19-4
• 化学式: C₁₅H₂₅Br₂NO₂Si
• 分子量: 439.263
• InChiKey: JCVLYKMOXIJKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-dibromo-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 苯基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.77h， 生成 methyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent syntheses of the pyrrolic marine natural products lamellarin-O, lamellarin-Q, lukianol-A and some more highly oxygenated congeners

  摘要：

  海洋生物碱lamellarin-Q 1、lamellarin-O 2和lukianol-A 3以及它们的更高氧化的同系物22和23，都是通过以Stille、Suzuki或Negishi交叉偶联反应作为关键步骤来合成的。

  DOI：

  10.1039/a606793j
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 Methyl 3,4-dibromo-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent syntheses of the pyrrolic marine natural products lamellarin-O, lamellarin-Q, lukianol-A and some more highly oxygenated congeners

  摘要：

  海洋生物碱lamellarin-Q 1、lamellarin-O 2和lukianol-A 3以及它们的更高氧化的同系物22和23，都是通过以Stille、Suzuki或Negishi交叉偶联反应作为关键步骤来合成的。

  DOI：

  10.1039/a606793j

文献信息

• Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters
  作者：Scott Handy、Yanan Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-950305

  日期：2006.11

  The regioselectivity of the Suzuki couplings of several 4,5- and 3,4-dibromopyrrole-2-carboxylate esters has been studied. In general, regioselectivity can be achieved for initial coupling at the more electron-deficient site (C5 and C3, respectively). At the same time, conversions are often modest (40-60%) and attempts to force the reactions to higher conversions often lead to competitive dicoupling.

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。
• Modular Total Synthesis of the 5/5-Spirocyclic Spiroindimicins
  作者：Ankush Banerjee、Tiffany A. Brisco、Zhen Zhang、Alexander A. Busse、Krissty Sumida、Myles W. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03131

  日期：2023.12.1

  Total syntheses of the 5/5-spirocyclic indoline alkaloids (±)-spiroindimicins B, C, D, E, F, and G have been achieved via a modular approach. Our route features direct coupling of halogenated pyrrolemetal and isatin partners, Suzuki coupling to append the indole unit, Lewis acid-mediated spirocyclization, and divergent functionalization to give various family members. These syntheses are concise (six

  通过模块化方法实现了 5/5-螺环二氢吲哚生物碱 (±)-spiroindimicins B、C、D、E、F 和 G 的全合成。我们的路线的特点是卤化吡咯金属和靛红伴侣的直接偶联、铃木偶联以附加吲哚单元、路易斯酸介导的螺环化以及不同的官能化以产生各种家族成员。这些合成很简洁（来自商业材料的六到七个步骤）并且非常适合模拟合成。