2-amino-4-hydroxypentanoic acid | 3209-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: 4-hydroxynorvaline；theronine；2-amino-4-hydroxy-valeric acid；2-Amino-4-hydroxy-valeriansaeure；4-Hydroxy-norvalin；γ-Oxy-α-amino-butan-α-carbonsaeure
• CAS: 3209-39-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD19203502
• 分子量: 133.147
• InChiKey: SBRVJFMQKPUAGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C (decomp)
• 沸点：
  343.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-hydroxypentanoic acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3-amino-5-methyl-dihydro-furan-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Leuchs, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylhydrazono-4-hydroxy-valeriansaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的21. γ中的氨基酸合成内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000141

文献信息

• Belokon's Ni(II) complex as a chiral masked glycine for the diastereoselective synthesis of 2-substituted 1-aminocyclopropane carboxylic acids
  作者：Abdelmadjid Debache、Sylvain Collet、Patrick Bauchat、Daniel Danion、Lisenn Euzenat、Alain Hercouet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00106-9

  日期：2001.4

  (1S,2R)- and (1R,2S)-Allonorcoronamic acids have been efficiently synthesised from the cyclic sulfate of 1,2-propanediol and Belokon's complex (a complex of Ni(II) with glycine-(S)-2-[N '-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone Schiff base ligands). The stereochemical outcome of the reaction was totally controlled bq the sulfate partner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2R)-和(1R,2S)-Allonorcoronamic acids已由1,2丙二醇的环状硫酸酯和贝尔科恩复合物（一种由Ni(II)与甘氨酸-(S)-2-[[N'-(N-苯甲基脯氨酰)氨基]联苯酮希夫碱配位的复合物）高效合成。反应的立体化学结果完全由硫酸酯组分控制。版权属于2001 Elsevier Science Ltd.，所有权利保留。
• Zur Darstellung von ?-Amino-?-ketocarbons�uren durch Kondensation von ?-Ketonmonobromiden mit Natriumacetaminomalonester
  作者：O. Wiss、H. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19520350152

  日期：1952.2.1

  wird eine Methode beschrieben, die es erlaubt, α-Ketomonobromide in Gegenwart von Natrium mit Acetaminomalonester zu kondensieren. Die Methode hat sich gut bewährt zur Darstellung von Phenacylacetaminomalonester, von Acetonylacetaminomalonester und, bei geringerer Ausbeute, von o-Nitrophenacylacetamino-malonester. Durch Verseifung und Decarboxylierung dieser Ester wurden die entsprechenden α-Amino-γ-ketocarbonsäuren

  描述了一种方法，该方法允许α-酮一溴化物在钠存在下与乙酰氨基马来酸酯缩合。该方法已被证明非常适合用于制备苯甲酰基乙酰氨基马来酸酯，乙酰基乙酰氨基马来酸酯，以及较低产率的邻硝基苯甲酰基乙酰氨基-丙二酸酯。通过将这些酯皂化和脱羧，可以以高收率获得相应的α-氨基-γ-酮基羧酸。
• Asymmetric induction in acyclic radical reactions: Enantioselective syntheses of α-amino acids via carbon-carbon bond forming radical reactions
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00134-t

  日期：1995.4

  allyltri-n-butylstannanes via the corresponding radical 2 by the SH2′ mechanism to give (2S) allyl amino acid drrivatives with high diastereoselectivity. The reaction of 1 with triphenyl(1,2-propadienyl)stannane and triphenyl(2-propynyl)stannane gave the (2S) allenyl and (2S) propargyl amino acid derivatives respectively also with high diastereoselectivity but by a different mechanism.

  甘氨酸的8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酯衍生物1通过S H 2'机理通过相应的基团2与烯丙基三正丁基锡烷酸酯反应，得到具有高非对映选择性的（2 S）烯丙基氨基酸衍生物。的反应1与三苯基（1,2-丙二烯基）锡烷和三苯基（2-丙炔基）锡烷，得到（2小号）丙二烯基和（2小号）炔丙基氨基酸衍生物分别还具有高非对映选择性，但通过不同的机制。
• Goering; Cristol; Dittmer, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3315
  作者：Goering、Cristol、Dittmer

  DOI：——

  日期：——
• Synthetische Polypeptide III. �ber das Poly-dl-C-Allylglycin und einige seiner Derivate
  作者：K. Schl�gl、H. Fabitschowitz

  DOI：10.1007/bf00899854

  日期：——

表征谱图