2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD03251354
• 分子量: 282.29
• InChiKey: SGVLEYQKGFPCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 乙基香兰素 在 碘 作用下， 以84 %的产率得到2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘-PEG 作为一种独特的组合，用于通过碘鎓-三碘化物离子对络合无金属合成黄酮类化合物

  摘要：

  开发了一种高效的无金属单步方案，用于从 2-羟基苯乙酮和取代苯甲醛直接合成黄酮。这种化学转化仅由碘和 PEG-400 络合形成的碘鎓-三碘化物离子对促进。三碘化物阴离子不仅有助于从苯乙酮中夺取质子，而且促进中间体查耳酮环化为相应的黄酮。在不使用任何有毒金属催化剂或苛刻的反应条件的情况下，以非常高的产率获得了黄酮。通过一系列测试反应和反应中间体的包埋建立了反应机理。开发的方案可以在较温和的反应条件下以高产率直接获取黄酮，并具有良好的底物兼容性，包括羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ra08810c