chinensinaphthol methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: chinensinaphthol methyl ether
• 英文别名: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: SFPLCCUNXOBTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 9-hydroxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxol[2,3-c]furan-4-yl carbonate 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 chinensinaphthol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  从氰基酞中制备芳萘内酯天然产物的优化和通用合成策略

  摘要：

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601611

文献信息

• Potential isobenzofurans: their use in the synthesis of naturally occurring 1-arylnaphthalide lignans
  作者：Heinz P. Plaumann、James G. Smith、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39800000354

  日期：——

  A three-step synthesis of seven lignans by means of a Diels–Alder reaction followed by selective borane reduction of an aromatic ester is described.

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。
• An Optimized and General Synthetic Strategy To Prepare Arylnaphthalene Lactone Natural Products from Cyanophthalides
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Ki Sung Kang、Masaya Nakata、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201601611

  日期：2017.4.3

  simple method for the preparation of various arylnaphthalene lactone natural products was developed and used to synthesize diphyllin (10), justicidin A (12), cilinaphthalide B (13), taiwanin E (15), chinensinaphthol (16), taiwanin E methyl ether (17), chinensinaphthol methyl ether (18), justicidin C (21) and justicidin D (22). The syntheses proceeded via HauserKraus annulation of cyanophthalides (7a

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。