3,3-Bis-(3-indolyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis-(3-indolyl)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-bis(1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.4
• InChiKey: SJAXSVWJQZVKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3-丁二酮 在 copper dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以71 %的产率得到3,3-Bis-(3-indolyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  25 分钟内快速铜催化吲哚烷基化

  摘要：

  在此，开发了一种通过铜催化的吲哚傅克烷基化在 25 分钟内快速合成 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 的方案。该方案还具有副产物H2O、室温空气条件、无吲哚预功能化、吲哚C-3选择性好、底物范围广、反应活性好（TON高达19.6，TOF为972）的优点。 h-1) 和优异的定量产率。值得注意的是，获得的DIM 5i（IC50 = 6.709 μM）和5j（IC50 = 5.699 μM）对MCF-7细胞（人乳腺癌细胞）表现出良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123119

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• Rapid copper-catalyzed friedel-crafts alkylation of indoles in 25 Minutes
  作者：Wenli Zhu、Tianbao Yang、Mingmin Huang、Niu Tang、Chenhan Li、Chunyi Tong、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Ablimit Abdukader、Renhua Qiu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123119

  日期：2024.5

  for the rapid synthesis of 3,3′-Diindolylmethanes (DIMs) via coppercatalyzed Friedel-Crafts alkylation of indoles in 25 min has been developed. This protocol also has the advantage of H2O as a by-product, room temperature and air condition, prefunctionalization-free of indoles, good C-3 selectivity of indoles, broad substrate scope, good reactivity (TON of up to 19.6, TOF of 972 h-1) and excellent to

  在此，开发了一种通过铜催化的吲哚傅克烷基化在 25 分钟内快速合成 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 的方案。该方案还具有副产物H2O、室温空气条件、无吲哚预功能化、吲哚C-3选择性好、底物范围广、反应活性好（TON高达19.6，TOF为972）的优点。 h-1) 和优异的定量产率。值得注意的是，获得的DIM 5i（IC50 = 6.709 μM）和5j（IC50 = 5.699 μM）对MCF-7细胞（人乳腺癌细胞）表现出良好的抗癌活性。

表征谱图