methyl 2-amino-1',2',5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-2',5-dioxospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-1',2',5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-2',5-dioxospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-7,7-dimethylspiro[(4H)-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,30-(30H)-indol]-(10H)-20-one-3-carbonitrile；methyl 2-amino-5-oxo-7,7-dimethylspiro[4H-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3'-3'H-indol]-1'H-2'-one-3-carboxylate；methyl 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate；Methyl 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate；methyl 2'-amino-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydrochromene]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: SKKOMOCFAXAMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸甲酯 在 glutathione functionalized Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到methyl 2-amino-1',2',5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-2',5-dioxospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  纳米-FGT：在水性介质中合成螺硫辛醇的绿色可持续催化剂†

  摘要：

  谷胱甘肽接枝的纳米有机催化剂（nano-FGT）被用作合成螺恶英吲哚衍生物的有效催化剂。水性介质，易于被外部磁体分离，有效的催化剂可重复使用性，低的催化剂负载量以及产物的无柱色谱分离使本发明方法绿色，可持续且经济可行。纳米催化剂的TON和TOF分别达到850 000和56 667 min -1。

  DOI：

  10.1039/c5ra27552k

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of spirooxindoles under conventional heating conditions or microwave irradiation by using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Masoumeh Divar

  DOI：10.1016/j.jmmm.2016.09.020

  日期：2017.2

  Abstract An efficient, green and environmentally procedure for the synthesis of spirooxindole derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of isatin derivatives, activated methylene, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanocatalyst under conventional heating conditions in water or microwave irradiation under solvent-free conditions.

  摘要 通过靛红衍生物、活化亚甲基和 1,3-二羰基化合物在 Fe3O4@SiO2-imid- 存在下的一锅三组分反应，开发了一种高效、绿色和环保的合成螺吲哚衍生物的方法。 PMAn磁性纳米催化剂，在水中常规加热条件下或在无溶剂条件下微波辐射。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。建议的方法提供了几个优点，例如高产率、反应时间短、操作简单、反应更清洁、没有任何繁琐的后处理或纯化以及易于回收和磁场可重复使用催化剂。此外，在水介质中具有优异的催化性能和易于制备，催化剂的热稳定性和分离性使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM)、动态光散射 (DLS) 和电感耦合等离子体 (ICP) 研究了反应循环后 @SiO2-imid-PMAn 的形貌、粒径分布和纳米
• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• Multi-component supramolecular synthesis of spirooxindoles catalyzed by β-cyclodextrin in water
  作者：Regati Sridhar、Boga Srinivas、Bandaru Madhav、Vutukuri Prakash Reddy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1139/v09-137

  日期：2009.12

  A neutral and efficient one-pot three-component aqueous-phase synthesis is developed for various spirooxindole derivatives from isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds in high yields by supramolecular catalysis involving β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be recovered and reused a number of times without any loss of activity.

  通过β-环糊精的超分子催化，开发了一种中性、高效的单锅三组分水相合成方法，可从异汀、丙二腈和 1,3-二羰基化合物中高产率地合成各种螺吲哚衍生物。β-环糊精可以多次回收和重复使用，而不会失去任何活性。
• A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.113

  日期：2007.9

  A simple and efficient one-pot three-component synthesis of the biologically important spirooxindoles scaffold was carried out by the reaction of isatin, activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield processing, and easy handling.

  具有重要生物学意义的螺毒素平台的简单，有效的一锅三组分合成方法是通过使Isatin，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物在水性介质中反应来进行的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。