hexadec-15-enal | 150667-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadec-15-enal
• 英文别名: 15-Hexadecenal
• CAS: 150667-07-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: SLHHDZXYUPZBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-15-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到hexadec-15-enoic acid hexadec-15-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的醛的Tishchenko反应及其在大环内酯形成中的应用

  摘要：

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.074
• 作为产物：
  描述：

  hexadec-15-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到hexadec-15-enal
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化闭环炔烃-羰基复分解反应合成丁烯酸内酯

  摘要：

  金(I)催化的闭环炔烃-羰基复分解反应可用于构建γ-丁烯内酯和相关的天然化合物，其特点是在100%原子经济性下同时形成碳-碳双键和酮基。

  DOI：

  10.1002/chem.202302044

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• USE OF HEXADECA-8,15-DIENAL AS AROMA CHEMICAL
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170362532A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to the use of hexadeca-8,15-dienal or of a substance mixture which comprises this compound as aroma chemical, in particular as fragrance, or formulation auxiliary; and also to processes for its preparation, moreover aroma substance compositions and compositions comprising hexadeca-8,15-dienal.
• [DE] VERWENDUNG VON HEXADECA-8,15-DIENAL ALS AROMACHEMIKALIE<br/>[EN] USE OF HEXADECA-8,15-DIENAL AS AROMA CHEMICAL<br/>[FR] UTILISATION D'HEXADÉCA-8,15-DIÉNAL EN TANT QUE PRODUIT CHIMIQUE AROMATIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016059042A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Hexadeca-8,15-dienaloder eines Stoffgemisches, welches diese Verbindung enthält, als Aromachemikalie, insbesondere als Riechstoff, oder Formulierungshilfsmittel; sowie Verfahren zu dessen Herstellung, außerdem Aromastoffzusammensetzungen und Mittel, enthaltend Hexadeca-8,15-dienal.
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• Gold(I)‐Catalyzed Ring‐Closing Alkyne‐Carbonyl Metathesis for the Synthesis of Butenolides
  作者：Zhenjie Su、Pathan Mosim Amin、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.202302044

  日期：2023.11.21

  A gold(I)-catalyzed ring-closing alkyne-carbonyl metathesis has been developed to construct γ-butenolides and related naturally occurring compounds, featuring the concurrent formation of a carbon-carbon double bond and a ketone group in 100 % atom economy.

  金(I)催化的闭环炔烃-羰基复分解反应可用于构建γ-丁烯内酯和相关的天然化合物，其特点是在100%原子经济性下同时形成碳-碳双键和酮基。