5-Phenyl-1,3-pentadien-5-on | 4734-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-1,3-pentadien-5-on
• 英文别名: phenylpenta-2,4-dien-1-one；2,4-Pentadienophenone；1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 4734-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: VQMPPKIHOBTQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-1,3-pentadien-5-on 、 N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 在 奎宁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯酮的三烯胺催化：不对称Diels-Alder反应的发展与应用

  摘要：

  Triing反应：δ，δ-二取代的2,4-二壬烯的不对称Diels-Alder环加成反应可能是通过基于金鸡纳酮的伯胺的三烯胺催化而实现的（参见方案）。可以耐受一系列缺电子的亲二烯体，例如N-取代的马来酰亚胺和3-烯基氧吲哚，并以优异的立体选择性和高非对映异构体比率获得了多功能环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200248
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-Phenyl-1,3-pentadien-5-on
  参考文献：
  名称：

  Conjugated polyenic tellurides as novel building blocks: A facile and novel stereoselective preparation of conjugated polyenic ketones

  摘要：

  Upon treatment with butyllithium followed by adding zinc halide, conjugated polyenic tellurides smoothly undergo a Pd(0)-catalyzed cross coupling reaction with acyl chlorides to form the pure thermodynamically more stable conjugated polyenic ketones in good yield, regardless of the configuration of the telluride used. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00089-6

文献信息

• Scandium-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of 3-Substituted Oxindoles to Linear Dienyl Ketones
  作者：Zhen Wang、Tengfei Kang、Qian Yao、Jie Ji、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201500833

  日期：2015.5.18

  3‐substituted oxindoles to dienyl ketones has been developed. This procedure tolerates a relatively wide range of 3‐substituted oxindoles under mild conditions, facilitating the preparation of various chiral oxindoles with quaternary stereocenters. In addition, the reliable catalyst was found to be effective in the asymmetric 1,6‐addition of both δ‐unsubstituted and δ‐methyl‐substituted dienyl ketones, achieving

  已开发出第一个以N，N'-二氧化物– Sc III催化3 –取代的羟吲哚与二烯基酮进行1,6加成的例子。在温和的条件下，该方法可耐受相对广泛的3-取代的羟吲哚，从而有助于制备具有四级立体中心的各种手性羟吲哚。此外，还发现可靠的催化剂可有效地对δ未取代和δ甲基取代的二烯基酮进行不对称的1,6加成反应，从而实现出色的区域选择性和对映选择性（最高ee > 99％）。
• 1,6-Addition Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones to Conjugated Dienones Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Akane Morita、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.140713

  日期：2014.12.5

  A chiral guanidine-catalyzed 1,6-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones to α,β,γ,δ-diunsaturated ketones is described in this study. The addition reaction proceeded regiospecifically to yield a 1,6-addition product with high enantioselectivity. Obtained adducts of the 1,6-addition could be converted into the corresponding chiral 7-oxo-α-hydroxy acid derivatives or chiral α-homoallylic-hydroxy acid derivatives via 2nd generation Grubbs catalyst-mediated olefin metatheses.

  本研究描述了一种手性胍催化的 5H-恶唑-4-酮与α,β,γ,δ-二不饱和酮的 1,6-加成反应。加成反应以区域特异性的方式进行，生成了具有高对映体选择性的 1,6 加成产物。通过第二代 Grubbs 催化剂介导的烯烃偏析，1,6-加成反应得到的加合物可转化为相应的手性 7-氧代-α-羟基酸衍生物或手性 α-高烯丙基羟基酸衍生物。
• Cu-catalyzed carboboration of acetylene with Michael acceptors
  作者：Tairan Cheng、Boxiang Liu、Rui Wu、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d2sc02306g

  日期：——

  A copper-catalyzed three-component carboboration of acetylene with B2Pin2 and Michael acceptors is reported. In this reaction, a cheap and abundant C2 chemical feedstock, acetylene, was used as a starting material to afford cis-alkenyl boronates bearing a homoallylic carbonyl group. The reaction was robust and could be reliably performed on the molar scale. Furthermore, the resulting cis-alkenyl boronates

  报道了铜催化乙炔与 B 2 Pin 2和 Michael 受体的三组分碳硼化反应。在该反应中，使用廉价且丰富的C2化学原料乙炔作为起始原料，得到带有同烯丙基羰基的顺式烯基硼酸酯。该反应很稳健，并且可以在摩尔规模上可靠地进行。此外，所得顺式烯基硼酸酯可以轻松转化为多种功能化分子。
• Multiple remote C(sp³)–H functionalizations of aliphatic ketones <i>via</i> bimetallic Cu–Pd catalyzed successive dehydrogenation
  作者：Hongyi Li、Chang Yin、Sien Liu、Hua Tu、Ping Lin、Jing Chen、Weiping Su

  DOI：10.1039/d2sc05370e

  日期：——

  The dehydrogenation-triggered multiple C(sp3)–H functionalizations at remote positions γ, δ or ε, ζ to carbonyl groups of aliphatic ketones with aryl/alkenyl carboxylic acids as coupling partners have been achieved using a bimetallic Cu–Pd catalyst system. This reaction allows access to alkenylated isocoumarins and their derivatives in generally good yields with high functional group tolerance. The

  使用双金属 Cu-Pd 催化剂体系，以芳基/烯基羧酸为偶联伙伴，在远程位置 γ、δ 或 ε、ze 上脱氢触发多个 C(sp 3 )–H 官能化为脂肪酮的羰基。该反应可以以通常良好的收率和高官能团耐受性获得烯基化异香豆素及其衍生物。双金属Cu-Pd协同催化对脂肪酮的高效连续脱氢的鉴定，克服了脂肪酮中末端未取代烷基链连续脱氢去饱和所带来的长期挑战，对于实现这种双金属Cu-Pd催化脱氢至关重要偶联反应。
• Palladium‐Catalyzed Inverse and Normal Dehydrogenative Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reactions with γ,δ‐Unsaturated Compounds
  作者：Peng Chen、Shun‐Zhong Tan、Lei Zhu、Qin Ouyang、Zhi‐Jun Jia、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202301519

  日期：2023.6.5

  A Pd0 complex can mediate dehydrogenative formation of 2,4-diene systems from γ,δ-unsaturated carbonyls in the presence of 2,6-DMBQ (2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone), which undergo vinylogous addition to imines via auto-tandem Pd0-π-Lewis base catalysis. Both chemically inverse δ-regioselective aza-Morita–Baylis–Hillman adducts and α-regioselective normal ones are obtained switchably and stereoselectively

  Pd 0配合物可以在 2,6-DMBQ（2,6-二甲基-1,4-苯醌）存在的情况下，从 γ,δ-不饱和羰基介导 2,4-二烯系统的脱氢形成，其经历插烯加成到亚胺通过自动串联 Pd 0 -π-Lewis 碱催化。通过调节催化条件，可切换和立体选择性地获得化学反相 δ-区域选择性 aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物和 α-区域选择性正常加合物。