ethyl 5-acetoxy-6-bromo-2-methylbenzofuran-3-carboxylate | 82039-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-acetoxy-6-bromo-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-2-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran；Ethyl 5-(acetyloxy)-6-bromo-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 5-acetyloxy-6-bromo-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 82039-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₅
• 分子量: 341.158
• InChiKey: SKSVFRFCDWECQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxy-6-bromo-2-methylbenzofuran-3-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吗啉 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination and Amidation of Benzo-Fused Bromine-Containing Heterocycles

  摘要：

  在钯配合物的存在下，溴吲哚、6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮和 8-溴-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并[3,2,1-jk]咔唑衍生物发生了胺化和酰胺化反应。在胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl 催化体系，在酰胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-Xantphos [或 3,5-(CF3)2Xantphos]催化体系，确保了相应产物的中等至高产率。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0257-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以97.7%的产率得到ethyl 5-acetoxy-6-bromo-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃氧乙酸衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。

  DOI：

  10.1007/bf00777267

文献信息

• GRINEV, A. N.;ZOTOVA, S. A.;MUXANOVA, T. I.;LYUBCHANSKAYA, V. M.;SHVARTS,+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 3, 291-294
  作者：GRINEV, A. N.、ZOTOVA, S. A.、MUXANOVA, T. I.、LYUBCHANSKAYA, V. M.、SHVARTS,+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Amination and Amidation of Benzo-Fused Bromine-Containing Heterocycles
  作者：A. G. Sergeev、G. A. Artamkina、V. S. Velezheva、I. N. Fedorova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11178-005-0257-0

  日期：2005.6

  Amination and amidation of bromoindole, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one, and 8-bromo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole derivatives was effected in the presence of palladium complexes. The use of the catalytic system Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl in the amination and of Pd2dba3⋅CHCl3-Xantphos [or 3,5-(CF3)2Xantphos] in the amidation ensured moderate to high yields of the corresponding products.

  在钯配合物的存在下，溴吲哚、6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮和 8-溴-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并[3,2,1-jk]咔唑衍生物发生了胺化和酰胺化反应。在胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl 催化体系，在酰胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-Xantphos [或 3,5-(CF3)2Xantphos]催化体系，确保了相应产物的中等至高产率。
• Synthesis and antiinflammatory activity of benzofuryloxyacetic acid derivatives
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. I. Mukhanova、V. M. Lyubchanskaya、G. Ya. Shvarts、R. D. Syubaev、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00777267

  日期：1982.3

  of the last compound with acetic anhydride in the presence of triethylamine gave the 0-acetyl derivative (I). Bromination of I by N-bromosuccinimide (NBS) with illumination in the presence of benzoyl peroxide led to 2-bromoethyl-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii). When the last compound was reacted with thiophenol in an acid medium, substitution of the bromine atom for the phenylthio residue

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。