(E)-4-(2-nitro-but-1-enyl)benzonitrile | 952316-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-nitro-but-1-enyl)benzonitrile
• 英文别名: Rjyslzoafuspfu-yrnvussqsa-；4-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 952316-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: RJYSLZOAFUSPFU-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  363.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-nitro-but-1-enyl)benzonitrile 、 2-(吡啶-1-基)乙腈溴化物 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1-ethylindolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代吲哚嗪的模块化合成

  摘要：

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200424
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 4-氰基苯甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以50%的产率得到(E)-4-(2-nitro-but-1-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Modular One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles from α-(Alkylideneamino)nitriles

  摘要：

  [GRAPHICS]2,3,4,5-Tetrasubstituted pyrroles have been prepared with high regioselectivity by a formal cycloaddition of alpha-(alkylideneamino)nitriles and nitroolefins followed by elimination of HCN and HNO2. The reaction allows the convergent construction of the pyrrole ring in four steps from a nitroalkane and three aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo070426x

文献信息

• Substrate selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines and β-nitro styrenes
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、N. Naresh Kumar Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra06707c

  日期：——

  Synthesis of 2 or 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition ofN-aminopyridine with β-nitrostyrenes followed byin situdenitration under metal-free and mild conditions are described.

  通过[3 + 2]环加成法合成2或3-(杂)芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，方法是使用N-氨基吡啶与β-硝基苯乙烯进行环加成，然后在无金属和温和条件下进行原位去硝化。

表征谱图