(2R)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate | 201532-42-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 201532-42-5
• 化学式: C22H18NO4S-
• 分子量: 392.4
• InChiKey: PXBMQFMUHRNKTG-HXUWFJFHSA-M

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  623.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

(R)-N-FMOC-D-2-噻吩基丙氨酸又被称为N-芴甲氧羰基-β-(2-噻吩基)-D-丙氨酸，是一种非天然氨基酸。

制备方法

目前现有技术中，用于制备非天然氨基酸N-芴甲氧羰基-β-(2-噻吩基)-D-丙氨酸及其中间体的方法路线如下：首先将2-噻吩甲醇通过羟基氯酰化处理转化为2-氯甲基噻吩；然后与金属钠、乙醇以及乙酰氨基丙二酸二乙酯混合，生成相应的二乙酯；接着加入D-酰化酶进行拆分得到h-d-thi-oh；最后再与FMOC基团反应制得FMOC-D-2-噻吩基丙氨酸。尽管这种方法看起来操作步骤相对简单，但需要使用昂贵的D-酰化酶，导致成本较高，不适合商业化生产。