N-(2-morpholinoethyl)-2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-morpholinoethyl)-2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetamide
• 英文别名: N-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetamide；N-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-(2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: STEBSURRJZOTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-morpholinoethyl)-2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有对脂氧合酶和肿瘤相关碳酸酐酶IX的抑制作用的新型6和7取代的香豆素。

  摘要：

  通过用碘代乙酸乙酯将烷基化的相应的6-或7-羟基香豆素开始，通过原始程序制备了一系列6-和7-取代的香豆素的羧酰胺衍生物，并将所得到的酯转化为相应的羧酸。然后与一系列芳族/脂族/杂环胺反应，得到所需的酰胺。研究了这些新衍生物作为两种酶的抑制剂，即人碳酸酐酶（hCAs）和大豆脂氧合酶（LOX）。化合物4a和4b是有效的LOX抑制剂，而本研究中检测到许多有效的hCA IX抑制剂（KIs在30.2-30.5 nM范围内）。两种化合物4b和5b表现出双重抑制现象。此外，这些香豆素没有显着抑制广泛的胞质亚型hCA I和II，而它们是弱的hCA IV抑制剂，因此成为hCA IX选择性抑制剂。由于hCA IX和LOX是经过验证的抗肿瘤靶标，因此这些结果对于研究涉及肿瘤发生的新型药物靶标很有希望。

  DOI：

  10.3390/molecules23010153