(2S)-15-methyl-1,6-diazapentacyclo[12.7.0.02,6.08,13.016,21]henicosa-8,10,12,14,16,18,20-heptaen-5-one | 1314043-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2S)-15-methyl-1,6-diazapentacyclo[12.7.0.02,6.08,13.016,21]henicosa-8,10,12,14,16,18,20-heptaen-5-one
• CAS: 1314043-65-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: NHFVFWUHIPWJLH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,5-二氢-吡咯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₅₀H₅₇O₃PS 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (2S)-15-methyl-1,6-diazapentacyclo[12.7.0.02,6.08,13.016,21]henicosa-8,10,12,14,16,18,20-heptaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和γ-内酰胺对吲哚的对映选择性NH官能化

  摘要：

  氮活化剂：环状N酰亚胺离子由α，β-不饱和γ-内酰胺（1）生成，并在手性布朗斯台德酸（3）的催化下由吲哚亲核试剂（2）进行分子间加成。各种具有吡咯烷酮部分（4）的N-官能化的吲哚衍生物都以高对映选择性组装在一起。Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/anie.201102046

文献信息

• Enantioselective N-H Functionalization of Indoles with α,β-Unsaturated γ-Lactams Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Yinjun Xie、Yingwei Zhao、Bo Qian、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201102046

  日期：2011.6.14

  Nitrogen revives: Cyclic N‐acyliminium ions were generated from α,β‐unsaturated γ‐lactams (1) and underwent intermolecular addition by indole nucleophiles (2) under the catalysis of a chiral Brønsted acid (3). A variety of N‐functionalized indole derivatives containing a pyrrolidinone moiety (4) were assembled with high enantioselectivity. Bn=benzyl.

  氮活化剂：环状N酰亚胺离子由α，β-不饱和γ-内酰胺（1）生成，并在手性布朗斯台德酸（3）的催化下由吲哚亲核试剂（2）进行分子间加成。各种具有吡咯烷酮部分（4）的N-官能化的吲哚衍生物都以高对映选择性组装在一起。Bn ＝苄基。