3-methoxy-5,9,10,11,12,15-hexahydrobenzo[4’’,5’’]thieno[2’’,3’’:4’,5’]pyrimido[1’,2’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-8(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5,9,10,11,12,15-hexahydrobenzo[4’’,5’’]thieno[2’’,3’’:4’,5’]pyrimido[1’,2’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-8(6H)-one
• 英文别名: 3-methoxy-5,6,9,10,11,12-hexahydrobenzo[4'',5'']thieno[2'',3'':4',5']pyrimido[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-8(15H)-one；7-methoxy-22-thia-3,13,24-triazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.015,23.016,21]tetracosa-1(24),2(10),4(9),5,7,15(23),16(21)-heptaen-14-one
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 377.467
• InChiKey: SWUJHNXLCQHKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methoxy-5,9,10,11,12,15-hexahydrobenzo[4’’,5’’]thieno[2’’,3’’:4’,5’]pyrimido[1’,2’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和thieno [2,3-d]嘧啶酮的杂种的直接合成，表征和细胞毒性评估。

  摘要：

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1540599