5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one
• 英文别名: 5'-bromo-3'-hydroxy-1'-methyl-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；5-bromo-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-methylindol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 357.206
• InChiKey: SXKPISOPCGKGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-2-one 在 对甲苯磺酸 、 2-(4-methoxyphenyl)-benzothiazoline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 以99%的产率得到N-methyl-5-bromo-3-indolyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-吲哚基氧吲哚的无金属氢转移还原：一种合成3,3'-联吲哚-2-酮的新方法†

  摘要：

  在此，报道了一种合成3,3'-联吲哚-2-酮的新方法。从3-羟基-3-吲哚基吲哚开始的一步策略已成功完成了转化。反应在温和的条件下平稳进行，适用于广泛的底物。在此过程中，使用布朗斯台德酸作为催化剂，苯并噻唑啉作为氢源，以良好至极好的收率（≥99％）获得了许多产品。

  DOI：

  10.1039/c8nj01621f

文献信息

• Chiral Imidodiphosphoric Acids-Catalyzed Friedel-Crafts Reactions of Indoles/Pyrroles with 3-Hydroxy-indolyloxindoles: Enantioselective Synthesis of 3,3-Diaryloxindoles
  作者：Ming-Hua Zhuo、Guo-Feng Liu、Shan-Liang Song、Dong An、Jigang Gao、Liangyu Zheng、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500985

  日期：2016.3.3

  The first enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrroles with 3‐hydroxy‐3‐indolyloxindoles to access two novel types of 3,3‐diaryloxindoles catalyzed by chiral imidodiphosphoric acids has been reported. A range of quaternary carbon centered 3,3‐diaryloxindoles were synthesized in high yield (up to >99%) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) at low catalyst loadings (as

  据报道，首次用3-羟基-3-3-吲哚基吲哚对吲哚和吡咯进行对映选择性弗里德尔-克来夫斯烷基化反应，以得到由手性亚氨基二磷酸催化的两种新型3,3-二芳基吲哚。在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下，以高收率（高达99％以上）和出色的对映选择性（高达98％ee）合成了一系列季碳中心的3,3-二芳基吲哚。吲哚和3-羟基-3-吲哚基吲哚之间的弗里德尔-克来福特反应适合于克级合成。
• Intermediate-Dependent Unusual [4+3], [3+2] and Cascade Reactions of 3-Indolylmethanols: Controllable Chemodivergent and Stereoselective Synthesis of Diverse Indole Derivatives
  作者：Hong-Hao Zhang、Zi-Qi Zhu、Tao Fan、Jing Liang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201501063

  日期：2016.4.14

  Chemodivergent and stereoselective construction of indole‐containing scaffolds, as well as synthesis of diverse indole derivatives, has long been a goal in the chemistry community. In this work, we reveal key intermediate‐dependent unusual [4+3], [3+2] and cascade reactions of 3‐indolylmethanols with Nazarov reagents, leading to controllable chemodivergent and stereoselective synthesis of diverse indole

  含吲哚支架的化学发散和立体选择性构建以及多种吲哚衍生物的合成一直是化学界的目标。在这项工作中，我们揭示了3-吲哚基甲醇与Nazarov试剂的关键的依赖于中间体的异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应，从而导致可控的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物。（i）在乙腈中存在氢溴酸的情况下，3-吲哚基甲醇用Nazarov试剂进行电子逆转[4 + 3]环化，从而构建了环庚烷[ b] indole框架，并伴随以高度非对映选择性的方式创建带有四元立体中心的全碳七元环。（ii）在氟代苯中氢溴酸的促进下，使用Nazarov试剂对甲基保护的3-二吲哚甲醇进行了位点选择性[3 + 2]环化，从而建立了一个环戊（b）吲哚骨架，该骨架上带有一个螺四元立体中心。化学收率。（iii）通过改变酸的乙腈的三氟甲磺酸中，相同的反应物进行了级联反应通过产生多个新的C，得到相应的吲哚衍生物在（C键E / Z）-选择性
• 一种3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化 合物的制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN109897064B

  公开（公告）日：2021-04-06

  一种3‑吲哚基‑3‑(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。是将3‑羟基‑3‑吲哚基氧化吲哚和对甲苯磺酸溶于有机溶剂中，搅拌下加入亚磷酸二乙酯，反应完毕后减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯得到目的产物。其中，亚磷酸二乙酯的摩尔量为3‑羟基‑3‑吲哚基氧化吲哚摩尔量的1～5倍，对甲苯磺酸催化剂的摩尔量为3‑羟基‑3‑吲哚基氧化吲哚摩尔量的0.001～0.1倍，有机溶剂的质量用量为3‑羟基‑3‑吲哚基氧化吲哚和对甲苯磺酸总质量的5～100倍，反应温度为0～40℃，反应时间为12～72小时。具有制备方法简单，产物收率高的特点。
• A modified Pudovik reaction, self-catalysis synthesis of 3-phosphinoylindoles
  作者：Guofeng Liu、Jigang Gao、Heng Zhang、Xiangshuo Qin、Xukai Guan、Guofeng Jiang、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.043

  日期：2019.7

  A new method for the synthesis of organophosphorus compounds between 3-hydroxy-3-indolyloxindoles and phosphite is described here. A modified Pudovik reaction is an efficient way applied in this approach. To be specific, this reaction proceeds smoothly under mild conditions with a self-catalysis system, diversely substituted α-functionalized phosphates are afforded with quaternary stereocenters in

  这里描述了一种在3-羟基-3-吲哚基吲哚和亚磷酸酯之间合成有机磷化合物的新方法。修改后的Pudovik反应是在此方法中应用的有效方法。具体而言，该反应在温和条件下利用自催化系统平稳进行，以高收率提供具有季立体中心的各种取代的α-官能化磷酸酯，并且由于高反应性，反应时间是可接受的。
• Asymmetric syntheses of spiro[benzofuro-cyclopenta[1,2-<i>b</i>]indole–indoline] scaffolds <i>via</i> consecutive cyclization
  作者：Heng Zhang、Xu-Kai Guan、Dong-Yang Sun、Guo-Feng Liu、Ji-Gang Gao、Guang-Liang Zhang、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc08083g

  日期：——

  An efficient method to construct enantioenriched spiro[benzofuro-cyclopenta[1,2-b]indole–indoline] scaffolds via consecutive cyclization is described here. The new scaffolds possess five successive chiral stereogenic centers and two spiroheterocycles. A range of highly enantioenriched scaffolds has been obtained with up to 93% yield, 99% ee and >19 : 1 d.r. catalyzed by Brønsted acid catalysts.

  本文描述了一种通过连续环化来构建对映体富集的螺[苯并呋喃-环戊五[1,2 - b ]吲哚-吲哚啉]支架的有效方法。新的支架具有五个连续的手性立体发生中心和两个螺杂环。已经获得了一系列高度对映体富集的支架，其通过布朗斯台德酸催化剂催化的产率高达93％，ee为99％，dr> 19：1 dr。