5,7-二氯-1-(2,6-二氯苯基)-1,6-二氮杂萘-2-酮 | 872973-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,7-二氯-1-(2,6-二氯苯基)-1,6-二氮杂萘-2-酮
• 英文名称: 5,7-dichloro-1-(2,6-dichlorophenyl)-1,6-naphthyridin-2-(1H)-one
• 英文别名: 1,6-Naphthyridin-2(1H)-one, 5,7-dichloro-1-(2,6-dichlorophenyl)-；5,7-dichloro-1-(2,6-dichlorophenyl)-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 872973-92-7
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄N₂O
• 分子量: 360.026
• InChiKey: ULEXWYSYINWHSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-1-(2,6-二氯苯基)-1,6-二氮杂萘-2-酮 、 2,4-二氟苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 以94%的产率得到7-氯-1-(2,6-二氯苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,6-二氮杂萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从丙酮二羧酸酯高效合成三取代的1,6-萘啶酮和区域选择性的Suzuki芳基化

  摘要：

  描述了一种有效的五步合成1,3-萘啶酮3b（一种p38丝裂原活化蛋白（MAP）激酶抑制剂中间体），从丙酮二羧酸酯（ADC）开始，总产率为32％的情况。合成从ADC二甲基酯烯酸酯9的选择性单酰胺化开始。新型伴随的烯胺形成和酰亚胺环化提供了氮差异保护的烯酰胺酰亚胺12。KO t治疗12Bu和3-乙氧基丙烯酸酯定量生成内酰胺15，通过一锅对-甲氧基苄基（PMB）脱保护和双氯化反应将其转化为四氯萘啶酮19。高度区域选择性的Pd（OAc）2 / IMes催化的Suzuki偶联完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo0514927
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 四甲基氯化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5,7-二氯-1-(2,6-二氯苯基)-1,6-二氮杂萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从丙酮二羧酸酯高效合成三取代的1,6-萘啶酮和区域选择性的Suzuki芳基化

  摘要：

  描述了一种有效的五步合成1,3-萘啶酮3b（一种p38丝裂原活化蛋白（MAP）激酶抑制剂中间体），从丙酮二羧酸酯（ADC）开始，总产率为32％的情况。合成从ADC二甲基酯烯酸酯9的选择性单酰胺化开始。新型伴随的烯胺形成和酰亚胺环化提供了氮差异保护的烯酰胺酰亚胺12。KO t治疗12Bu和3-乙氧基丙烯酸酯定量生成内酰胺15，通过一锅对-甲氧基苄基（PMB）脱保护和双氯化反应将其转化为四氯萘啶酮19。高度区域选择性的Pd（OAc）2 / IMes催化的Suzuki偶联完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo0514927

文献信息

• Efficient Synthesis of a Trisubstituted 1,6-Naphthyridone from Acetonedicarboxylate and Regioselective Suzuki Arylation
  作者：John Y. L. Chung、Chaoxian Cai、J. Christopher McWilliams、Robert A. Reamer、Peter G. Dormer、Raymond J. Cvetovich

  DOI：10.1021/jo0514927

  日期：2005.12.1

  An efficient five-step synthesis of 1,6-naphthyridone 3b, a p38 mitogen-activated protein (MAP) kinase inhibitor intermediate, in 32% overall yield starting from acetonedicarboxylate (ADC) is described. The synthesis began with a selective monoamidation of ADC dimethyl ester enolate 9. A novel concomitant enamine formation and an imide cyclization afforded the nitrogen differentially protected enamide

  描述了一种有效的五步合成1,3-萘啶酮3b（一种p38丝裂原活化蛋白（MAP）激酶抑制剂中间体），从丙酮二羧酸酯（ADC）开始，总产率为32％的情况。合成从ADC二甲基酯烯酸酯9的选择性单酰胺化开始。新型伴随的烯胺形成和酰亚胺环化提供了氮差异保护的烯酰胺酰亚胺12。KO t治疗12Bu和3-乙氧基丙烯酸酯定量生成内酰胺15，通过一锅对-甲氧基苄基（PMB）脱保护和双氯化反应将其转化为四氯萘啶酮19。高度区域选择性的Pd（OAc）2 / IMes催化的Suzuki偶联完成了合成。