(2S,4R,5R)-methyl 4-cyano-5-phenylpyrrolidin-2-carboxylate | 1354235-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-methyl 4-cyano-5-phenylpyrrolidin-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R)-4-cyano-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1354235-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XJYOFMULFRBUDM-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 (CuOTf)*toluene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R,5R)-methyl 4-cyano-5-phenylpyrrolidin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属盐和Segphos衍生的配体促进的甲亚胺叶立德催化对映选择性（3 + 2）环加成中的非对映选择性的转换。

  摘要：

  亚氨基酯与亲电子烯烃之间的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应，采用衍生自铜（I）和银（I）盐和（S）-DM-或（S）-DTBM-Segphos的手性金属络合物作为配体，可产生非对映异构体分别是环外加合物或环内加合物。亲双极性体的官能团的作用和催化剂的微调在促进反向非对映选择性中起重要作用。还通过密度泛函理论计算来解释实验观察到的对映选择性和非对映选择性数据的起源，以及观察到的转换的内/外比的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00267

文献信息

• Switching the Stereoselectivity: (Fullero)Pyrrolidines “a la Carte”
  作者：Enrique E. Maroto、Salvatore Filippone、Angel Martín-Domenech、Margarita Suarez、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja306105b

  日期：2012.8.8

  Stereodivergent syntheses of cis/trans pyrrolidino[3,4:1,2]fullerenes and endo/exo pyrrolidines are reported with high enantioselectivity levels. Fullerenes are revealed as a useful benchmark to develop suitable catalysts to control the stereochemical outcome and to shed light on the mechanism involved in the related 1,3-dipolar cycloaddition.
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;YOSHIOKA, MANABU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1384-1391
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、YOSHIOKA, MANABU

  DOI：——

  日期：——