dicinnamyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicinnamyl ether
• 英文别名: 3-(3-phenylprop-2-enoxy)prop-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: SXZQETPZXHHVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicinnamyl ether 、 间二甲苯 在 [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(3-phenylallyl)-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  跨Ir-Sn异双金属催化剂的烯丙基活化：亲核取代和烯丙基醇的歧化

  摘要：

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.054
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 dicinnamyl ether
  参考文献：
  名称：

  二醇和环醚的转化研究。第48部分。在二甲基亚砜的作用下醇和二醇的脱水†

  摘要：

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640204

文献信息

• Silica Sulfuric Acid as an Efficient Reagent for the Synthesis of Symmetrical Ethers Under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/714040949

  日期：2003.11.1

  A mild and efficient method for the synthesis of symmetrical ethers using silica sulfuric acid is reported. All reactions are performed under compeletly heterogeneous conditions in good to high yields.

  报道了一种使用二氧化硅硫酸合成对称醚的温和有效的方法。所有反应均在完全异质条件下以良好至高产率进行。
• Gold(I)/Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Dioxide–Nickel(II) Relay Catalysis for Asymmetric Tandem Intermolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Jun Li、Lili Lin、Bowen Hu、Pengfei Zhou、Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201611214

  日期：2017.1.16

  efficient asymmetric cascade reaction between alkynyl esters and allylic alcohols has been realized. Key to success was the combination of a hydroalkoxylation reaction catalyzed by a π‐acidic gold(I) complex with a Claisen rearrangement catalyzed by a chiral Lewis acidic N,N′‐dioxide–nickel(II) complex. A range of acyclic α‐allyl β‐keto esters were synthesized in high yields (up to 99 %) with good

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(Xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• Dual Palladium- and Proline-Catalyzed Allylic Alkylation of Enolizable Ketones and Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Ippei Usui、Stefan Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9001812

  日期：2009.3.19

  The dual Pd/proline-catalyzed α-allylation reaction of a variety of enolizable ketones and aldehydes with allylic alcohols is described. In this reaction, the choice of a large-bite angle ligand Xantphos and proline as the organocatalyst was essential for generation of the crucial π-allyl Pd intermediate from allylic alcohol, followed by nucleophilic attack of the enamine formed in situ from the corresponding

  描述了多种可烯化的酮和醛与烯丙基醇的双重Pd /脯氨酸催化的α-烯丙基化反应。在该反应中，选择大咬角配体Xantphos和脯氨酸作为有机催化剂对于从烯丙醇生成关键的π-烯丙基Pd中间体至关重要，然后由相应的可烯醇化羰基原位形成烯胺进行亲核攻击底物和脯氨酸。
• First example of a heterobimetallic ‘Pd–Sn’ catalyst for direct activation of alcohol: efficient allylation, benzylation and propargylation of arenes, heteroarenes, active methylenes and allyl-Si nucleophiles
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Ujjal Kanti Roy、Dipakranjan Mal、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c2ob25275a

  日期：——

  Arenes, heteroarenes, 1,3-dicarbonyls and organosilicon nucleophiles undergo highly efficient alkylation with allylic, propargylic and benzylic alcohols in the presence of a new ‘Pd–Sn’ bimetallic catalyst in nitromethane; water being the sole byproduct. The plausible mechanism of alkylation and the intermediacy of ether has been enumerated.

  在新的“ Pd-Sn”双金属催化剂存在下，芳烃，杂芳烃，1,3-二羰基化合物和有机硅亲核试剂与烯丙基，炔丙基和苄基醇进行高效烷基化 硝基甲烷; 水是唯一的副产品。列举了烷基化的合理机理和醚的中间体。