4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone | 4334-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone；2-(4-methoxybenzylidene)hydrazine carbothioamide；[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 4334-74-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00456392
• 分子量: 209.272
• InChiKey: TUNWURMRBJWUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到2-氨基-5-(4-甲氧基苯基))-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  一些新型的3- [5-取代的1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-的合成及CNS抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的3- [5-取代苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-并评估其抗惊厥，镇静催眠和中枢神经系统抑制活性。在以30、100和300mg / kg体重腹腔注射小鼠后，在最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的癫痫发作模型中检查了2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-衍生物。老鼠。使用转子法评估神经毒性。在18种化合物中，只有4a，4d，4e，4j和4k在一个或多个测试模型中显示出抗惊厥活性。通过光度计屏幕，除4e和4f外，所有其他药物均显示出明显的镇静催眠活性。借助于强制游泳池法筛选的中枢神经系统抑制剂活性产生了一些有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  327.与硫代氨基脲有关的化合物。第七部分 苄硫代氨基脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001582

文献信息

• Synthesis of isothiosemicarbazones of potential antitumoral activity through a multicomponent reaction involving allylic bromides, carbonyl compounds and thiosemicarbazide
  作者：Laiéli S. Munaretto、Misael Ferreira、Daniela P. Gouvêa、Adailton J. Bortoluzzi、Laura S. Assunção、Juliana Inaba、Tânia B. Creczynski-Pasa、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131231

  日期：2020.6

  of isothiosemicarbazones and 2-hydrazono-1,3-thiazin-4-ones through a multicomponent reaction featuring allylic bromides, carbonyl compounds and thiosemicarbazides is described. The transformations proceed under mild and environmentally benign conditions with high yields and stereoselectivity. All novel compounds were obtained in high purity without the need for chromatography stages. Different functional

  描述了通过特征在于烯丙基溴，羰基化合物和硫代氨基脲的多组分反应合成异硫代半氨基甲酮和2-肼基-1,3-噻嗪-4-酮的简便方法。转化在温和的环境良性条件下进行，具有高产率和立体选择性。所有新化合物均以高纯度获得，无需色谱步骤。不同的官能团具有良好的耐受性，包括卤素，烷氧基，硝基和不饱和基团。这个简单的协议可以直接访问具有药理特权结构的各种高度功能化的物质。所有化合物均经过充分表征，关键产品的结构分配均通过X射线衍射分析明确证实。
• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• An Efficient Synthesis of Some New Hydrazone Derivatives Containing 1,2,3-Triazole and Thiazole
  作者：Keyume Ablajan、Wang Liju、Anagu Tuoheti

  DOI：10.2174/157017861010131126115715

  日期：2013.11

  The syntheses of hydrazone derivatives with thiazole and triazole rings were described. The target compounds 7a-j and 8a-g with the hydrazine based structure containing thiazole and triazole rings were synthesized respectively through the reactions of α-bromomethylpyrazole ketone 3 with arylethanone thiosemicarbazones 5a-j and the reactions of pyrazol thiosemicarbazone 4 with α-bromomethyl aryl ketones

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activity of some novel 3-[5-(4-substituted phenyl) 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Sushil Kashaw、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-007-9047-2

  日期：2008.6

  3-[5-substituted phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones were synthesized and evaluated for antibacterial activity against pathogenic strains of Staphylococcus aureus (MTCC no. 96), Bacillus subtilis (MTCC no. 619), Pseudomonas aeruginosa (MTCC no. 424) and Escherichia coli (MTCC no. 40) and antifungal activity against Aspergillus niger, Candida albicans and Fusarium oxysporum

  合成了一系列新型的3- [5-取代的苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-，并评估了其对 金黄色葡萄球菌 致病菌株的抗菌活性 （ MTCC编号96）， 枯草芽孢杆菌 （MTCC编号619）， 铜绿假单胞菌 （MTCC编号424）和 大肠杆菌 （MTCC编号40）以及对 黑曲霉，白色念珠菌 和 尖孢镰刀菌的 抗真菌活性 。采用杯板法测定化合物的最小抑菌浓度（MIC）值。一些化合物表现出与诺氟沙星相当的活性。本报告揭示了合成的2-苯乙烯基-喹唑啉-4（3H）-一具有比抗真菌活性更好的抗菌作用。
• Synthesis and evaluation of the trypanocidal activity of a series of 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-(+)-limonene benzaldehyde-thiosemicarbazones
  作者：Solange C. Martins、Vânia C. Desoti、Danielle Lazarin-Bidóia、Fábio Vandresen、Cleuza C. da Silva、Tania Ueda-Nakamura、Sueli de O. Silva、Celso V. Nakamura

  DOI：10.1007/s00044-016-1561-7

  日期：2016.6

  selectivity indexes. The vast majority of the monoterpene derivatives, substituted by R-(+)-limonene, presented better anti-T. cruzi activity than the non-substituted compounds. Regarding the cytotoxic profile, the compounds without the monoterpene R-(+)-limonene were, in general, less toxic. The present findings indicate that the 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-limonene have potential trypanocidal activity

  在这项研究中，我们合成了一系列R -（+）-mon烯苯甲醛-硫代半咔唑酮（2a - k）的1,3,4-噻二唑衍生物。我们还确定了LLCMK 2细胞的细胞毒性以及克氏锥虫，这些合成化合物以及一系列不含单萜R -（+）-柠檬烯（4a的1,3,4-噻二唑– k）。1,3,4-噻二唑化合物显示出显着的锥虫杀灭活性和高选择性指数。被R -（+）-柠檬烯取代的绝大多数单萜衍生物表现出更好的抗T.活性高于非取代化合物。关于细胞毒性特征，通常不含单萜R -（+）-柠檬烯的化合物毒性较小。目前的发现表明，R-柠檬烯的1,3,4-噻二唑衍生物具有潜在的锥虫杀虫活性，因此有必要进行进一步的研究以更好地了解这些物质对克氏锥虫的作用机理。