N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(4-(4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1607830-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(4-(4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[3-bromobut-3-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-3-ynyl]-4-methyl-N-oct-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1607830-06-7
• 化学式: C₃₀H₃₇BrN₂O₄S₂
• 分子量: 633.671
• InChiKey: XELJEMQNJKPMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(4-(4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到5-hexyl-1,6-ditosyl-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolo[2,3-e]indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks

  摘要：

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。

  DOI：

  10.1039/c3cc45634j
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-but-3-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(4-(4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)phenylsulfonamido)but-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks

  摘要：

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。

  DOI：

  10.1039/c3cc45634j

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、Helen A. Chapman、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c3cc45634j

  日期：——

  Palladium-catalyzed cascade cyclization of bromoenynamides equipped with an additional alkyne or ynamide substituent affords azatricyclic products. Using 5- to 7-membered ring tethers, this chemistry offers a regiospecific route to highly-functionalized azacycles. Elaboration to the trikentrin B skeleton is achieved from the arylsilane cyclization products.

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。