N-(7-(benzyldimethylsilyl)hepta-1,6-diyn-1-yl)-N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1607830-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(7-(benzyldimethylsilyl)hepta-1,6-diyn-1-yl)-N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[7-[benzyl(dimethyl)silyl]hepta-1,6-diynyl]-N-(3-bromobut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1607830-04-5
• 化学式: C₂₇H₃₂BrNO₂SSi
• 分子量: 542.612
• InChiKey: LBVWTYVFHDBGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-(benzyldimethylsilyl)hepta-1,6-diyn-1-yl)-N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到5-(benzyldimethylsilyl)-1-tosyl-1,2,3,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks

  摘要：

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。

  DOI：

  10.1039/c3cc45634j
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-but-3-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(7-(benzyldimethylsilyl)hepta-1,6-diyn-1-yl)-N-(3-bromobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks

  摘要：

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。

  DOI：

  10.1039/c3cc45634j

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of bromoenynamides to tricyclic azacycles: synthesis of trikentrin-like frameworks
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、Helen A. Chapman、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c3cc45634j

  日期：——

  Palladium-catalyzed cascade cyclization of bromoenynamides equipped with an additional alkyne or ynamide substituent affords azatricyclic products. Using 5- to 7-membered ring tethers, this chemistry offers a regiospecific route to highly-functionalized azacycles. Elaboration to the trikentrin B skeleton is achieved from the arylsilane cyclization products.

  酸化铂催化的溴烯炔酰胺级联环化反应，配备额外的炔烃或炔腈取代基，能够获得氮杂三环产物。利用5到7元环的连接体，这种化学反应提供了一条区域选择性的路径，合成高度功能化的氮杂环。通过芳基硅烷环化产物，可以进一步合成三嵌环B骨架。