1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-prop-2-en-1-one | 363607-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-prop-2-en-1-one
• 英文别名: licoagrochalcone A；2',4,4'-Trihydroxy-3-prenylchalcone；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 363607-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: TVUGLERLRIQATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到Abyssinone II
  参考文献：
  名称：

  （±）Abyssinone I及其相关化合物的合成：抗氧化和细胞毒活性

  摘要：

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76767

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/76767
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of (±)Abyssinone I and related compounds: Their anti-oxidant and cytotoxic activities
  作者：Gudapati Venkateswara Rao、Badrappa Narayana Swamy、Venkateshappa Chandregowda、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.032

  日期：2009.5

  enhanced radical scavenging activity but decreased reducing power activity when compared to non-prenylated analog 8f. In vitro testing in MCF-7 cell line revealed that prenylated chalcones and flavanones showed better inhibitory activity than their non-prenylated counterparts. Abyssinone I and its chalcone though exhibited negligible anti-oxidant activity their cytotoxic activities were comparable with other

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。