3-diphenylphosphino-2-hydroxybenzaldehyde | 167165-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylphosphino-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Diphenylphosphanyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 167165-59-5
• 化学式: C₁₉H₁₅O₂P
• 分子量: 306.301
• InChiKey: TXMSHVWJXRGNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 3-diphenylphosphino-2-hydroxybenzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(1S,2R)-1-((E)-(3-(diphenylphosphanyl)-2-hydroxybenzylidene)amino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在不对称 H 转移中筛选 hemisalen 配体库：减少水中的芳香酮

  摘要：

  实现了手性 hemisalen 配体 (30) 库。配体通过水杨醛衍生物与氨基醇（氨基-茚满醇或取代氨基-乙醇）缩合合成并表征。这些与钌 (II) 前体相关的配体通过甲酸钠在水中对芳香酮的不对称转移氢化 (ATH) 进行了测试。研究了配体上的不同取代基模式（不同位置的电子和阻碍效应）以及钌前体。在转化和手性诱导方面的最佳折衷导致复合物 [RuCl2(均三甲苯)]2 配位到 (1S,2R)-1-((E)-(3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-羟基) -5-甲氧基苯亚甲基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-2-醇(L25)。它在 30°C 下以 95% 的产率和 91% 的 ee 在 18 小时内还原苯乙酮。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxan-2-yl)phenol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 3-diphenylphosphino-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第一个手性早期-晚期异双金属配合物-基于Salenophos的钛（IV）-钯（II）配合物

  摘要：

  描述了手性多官能二膦salenophos 1的合成。带有硬和软配位点的新配体以一定的方式螯合钛（IV）和钯（II），只要在引入两种金属时保持一定顺序即可。这样，可以合成第一个手性早晚异双金属配合物。它已通过NMR光谱和X射线结构分析得到充分表征。异双金属配合物的显着特征是钯上膦基的反式配位以及Ti与Pd之间的距离大于4.13Å。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00864-2

文献信息

• A new chiral multidentate ligand for asymmetric catalysis
  作者：Achim Kless、Renat Kadyrov、Armin Börner、Jens Holz、Henri B Kagan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00844-3

  日期：1995.6

  The synthesis of enantiomerically pure (R,R)-N,N′-bis(3-diphenylphosphino-2-hydroxybenzylidene)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine (1) is described. This multidentate salentype ligand offers several possibilities for the construction of chiral mono-nuclear or bi-nuclear metal complexes, which may be useful in bifunctional asymmetric catalysis.

  描述了对映体纯的（R，R）-N，N′-双（3-二苯基膦基-2-羟基亚苄基）-1，2-二苯基-1,2-乙二胺（1）的合成。这种多齿萨伦型配体为构建手性单核或双核金属配合物提供了多种可能性，这些手性可用于双功能不对称催化。
• Construction of chiral Ti(IV)–Rh(I)–salenophos complexes and their application in the asymmetric hydroformylation of functionalised olefins
  作者：Michael Quirmbach、Achim Kless、Jens Holz、Vitali Tararov、Armin Börner

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00165-2

  日期：1999.5

  The synthesis of new chiral salenophos-type ligands bearing 'hard' and 'soft' coordination sites is described. The polyfunctionalised ligands are used for the construction of monometallic and early-late heterobimetallic complexes. In the reaction with titanium(IV) reagents the salen subunit selectively coordinated to the 'hard' metal. The phosphine groups in turn can be coordinated to rhodium(I). The coordination geometry of the diphosphine-Rh subunit is strongly influenced by the counter ligands COD or CO and Cl, respectively. In the asymmetric hydroformylation of vinyl acetate with one of the Rh-Ti-complexes, the branched aldehyde is predominantly formed with 30% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Screening of a library of hemisalen ligands in asymmetric H-transfer: Reduction of aromatic ketones in water
  作者：Mourad Boukachabia、Nicolas Vriamont、Dominique Lambin、Olivier Riant、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.011

  日期：2014.5

  library of chiral hemisalen ligands (30) was realized. The ligands were synthesized by the condensation of salicylaldehyde derivatives with amino-alcohols (amino-indanol or substituted amino-ethanol) and characterized. These ligands associated with ruthenium (II) precursors were tested on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones by sodium formate in water. The different substituent

  实现了手性 hemisalen 配体 (30) 库。配体通过水杨醛衍生物与氨基醇（氨基-茚满醇或取代氨基-乙醇）缩合合成并表征。这些与钌 (II) 前体相关的配体通过甲酸钠在水中对芳香酮的不对称转移氢化 (ATH) 进行了测试。研究了配体上的不同取代基模式（不同位置的电子和阻碍效应）以及钌前体。在转化和手性诱导方面的最佳折衷导致复合物 [RuCl2(均三甲苯)]2 配位到 (1S,2R)-1-((E)-(3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-羟基) -5-甲氧基苯亚甲基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-2-醇(L25)。它在 30°C 下以 95% 的产率和 91% 的 ee 在 18 小时内还原苯乙酮。
• The first chiral early-late heterobimetallic complex — A titanium(IV)-palladium(II) complex based on salenophos
  作者：Achim Kless、Claudia Lefeber、Anke Spannenberg、Rhett Kempe、Wolfgang Baumann、Jens Holz、Armin Börner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00864-2

  日期：1996.11

  The synthesis of the chiral polyfunctional diphosphine salenophos 1 is described. The new ligand bearing hard and soft coordination sites chelates titanium(IV) as well as palladium(II) in a defined manner provided a certain order during the introduction of the two metals was kept. In this way the first chiral early-late heterobimetallic complex could be synthesized. It was fully characterized by NMR

  描述了手性多官能二膦salenophos 1的合成。带有硬和软配位点的新配体以一定的方式螯合钛（IV）和钯（II），只要在引入两种金属时保持一定顺序即可。这样，可以合成第一个手性早晚异双金属配合物。它已通过NMR光谱和X射线结构分析得到充分表征。异双金属配合物的显着特征是钯上膦基的反式配位以及Ti与Pd之间的距离大于4.13Å。