8-(2-Tetrahydropyranyloxy)-3-octyne | 66800-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-(2-Tetrahydropyranyloxy)-3-octyne
• 英文别名: 5-Octinyl-tetrahydropyran-2-yl-aether；2H-Pyran, tetrahydro-2-(5-octynyloxy)-；2-oct-5-ynoxyoxane
• CAS: 66800-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: QTBPWSNPSRJSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-Tetrahydropyranyloxy)-3-octyne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-bromo-5-octene
  参考文献：
  名称：

  Gruiec, Regine; Noiret, Nicolas; Patin, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴丁氧基)四氢-2H-吡喃 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-(2-Tetrahydropyranyloxy)-3-octyne
  参考文献：
  名称：

  Gruiec, Regine; Noiret, Nicolas; Patin, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DMPU: An Alternative to HMPT in Moth Sex Pheromone Synthesis
  作者：Marie Bengtsson、Tommy Liljefors

  DOI：10.1055/s-1988-27534

  日期：——

  1,3-Dimethyl-2-oxo-hexahydropyrimidine (DMPU, or N,N′-dimethylpropyleneurea) is found to be a good substitute for the carcinogenic hexamethylphosphoric triamide (HMPT) as cosolvent in the alkylation of lithium 1-alkynides, key intermediates in moth sex pheromone synthesis.

  1,3-二甲基-2-氧代-六氢嘧啶（DMPU，或N,N′-二甲基丙基脲）被证明是致癌物质六甲基三磷酰三胺（HMPT）的良好替代品，可用作锂1-炔化物烷基化反应的助溶剂，而1-炔化物是蛾类性信息素合成的关键中间体。
• Alkylation of 1-alkynes in THF
  作者：Matthew Buck、J.Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01131-5

  日期：2001.8

  Alkynes may be easily alkylated by sequential treatment with n-BuLi followed by an alkyl halide in THF. Primary iodides give excellent yields (75-99%) as do bromides in the presence of catalytic amounts of Bu4NI or NaI; in the absence of an iodide source, bromides react poorly. This method offers advantages over existing methods which use HMPA or NH3 as co-solvents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ADLOF, R. O.;EMKEN, E. A., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 6, 699-711
  作者：ADLOF, R. O.、EMKEN, E. A.

  DOI：——

  日期：——