chestersiene | 84765-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: chestersiene
• 英文别名: 1-(buta-2,3-dien-1-yloxy)-4-methoxybenzene
• CAS: 84765-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: TXYGRQWMWFCIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  281.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chestersiene 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到6-methoxy-4-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39920001760
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromo-3-iodobut-2-enyloxy)-4-methoxybenzene 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到chestersiene
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104

文献信息

• Anodic oxidation of aryl propargyl and aryl allyl ethers at a platinum electrode
  作者：Savithri Dhanalekshmi、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chittoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80655-4

  日期：1994.1

  The oxidation reactions of aromatic 3,3-sigmatropic systems have been investigated under different conditions viz., (a) anodic oxidation in amphipr

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化
• A palladium-catalyzed approach to allenic aromatic ethers and first total synthesis of terricollene A
  作者：Chaofan Huang、Fuchun Shi、Yifan Cui、Can Li、Jie Lin、Qi Liu、Anni Qin、Huanan Wang、Guolin Wu、Penglin Wu、Junzhe Xiao、Haibo Xu、Yuan Yuan、Yizhan Zhai、Wei-Feng Zheng、Yangguangyan Zheng、Biao Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc01896e

  日期：——

  3-allenic aromatic ethers with decent to excellent yields under mild reaction conditions has been described. A variety of synthetically useful functional groups are tolerated and the synthetic utility of this method has been demonstrated through a series of transformations of the allene moiety. By applying this reaction as the key step, the total syntheses of naturally occurring allenic aromatic ethers

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。
• Palladium catalysed, three-component cascade reaction for the efficient synthesis of diverse small molecules
  作者：Jack Herbert、Kelsey Edwards、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152536

  日期：2020.11

  A palladium catalysed, three-component cascade reaction was employed for the regiospecific and stereoselective synthesis of novel substituted (Z)-2-butene 1,4-diamine analogues and substituted 4-aryloxy but-2-enyl amine analogues. Allenes were first synthesised from the corresponding alkynes using the Crabbé reaction and then reacted with a large range of commercially available aryl iodides and amines

  钯催化的三组分级联反应用于新型取代的（Z）-2-丁烯1,4-二胺类似物和取代的4-芳氧基丁-2-烯基胺类似物的区域特异性和立体选择性合成。首先使用Crabbé反应从相应的炔烃合成丙二烯，然后与大量可商购的芳基碘化物和胺反应生成小分子库。该反应与既含给电子基团又含吸电子基团的芳基碘化物相容。也可以使用不同大小的胺，而对产率，区域特异性或立体选择性没有明显影响。
• Electrochemical behaviour of 3,3-sigmatropic systems - anodic oxidation of aryl allyl ethers and aryl propargyl ethers
  作者：S. Dhanalekshmi、K.K. Balasubramaniandy、C.S. Venkatachalamdy

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80542-e

  日期：1991.12

  The electrochemical oxidation of a few methoxy substituted aromatic 3,3-sigmatropic systems yielded mixed quinone monoketals in aqueous methanol and dimerised products in anhydrous acetonitrile.

  几个甲氧基取代的芳香族3,3-σ体系的电化学氧化产生了在含水甲醇中的混合醌单缩酮和在无水乙腈中的二聚产物。
• Mercury(II) trifluoroacetate-mediated cyclisation of aryl allenic ethers
  作者：T. Balasubramanian、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80243-y

  日期：1991.11

  Mercury(II) trifluoroacetate brings about a facile cyclisation of aryl allenic(aryl 2,3-butadien-1-yl) ethers to 4-methyl-2H-1-benzopyrans and 4-methylene-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans in excellent yield.

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。