5,7-dimethyl-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one | 41295-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-chloromethyl-5,7-dimethyl-2H-chromene-2-one；4-(chloromethyl)-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-5,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 41295-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03664464
• 分子量: 222.671
• InChiKey: UAHMLRJDORGFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(azidomethyl)-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素-香豆素杂化物作为潜在抗炎药的设计、合成和机制

  摘要：

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。

  DOI：

  10.3390/molecules24091672
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 3,5-二甲基苯酚 在 硫酸 作用下， 生成 5,7-dimethyl-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效对抗黑色素生物合成脱水酶抑制剂的 Scytalone 脱水酶抑制剂 - 抗性稻瘟病菌

  摘要：

  黑色素是稻瘟病真菌稻瘟病菌感染所需的次级代谢产物. 黑色素生物合成酶是防治稻瘟病的靶点，目前已开发出三种商业黑色素生物合成抑制剂（MBI），包括MBI-R、MBI-D和MBI-P。然而，最近报道了含有具有 V75M 突变的 scytalone 脱水酶 (SDH1/RSY1) 的 MBI-D 抗性菌株的出现。在这项研究中，我们旨在确定 SDH1-V75M 的抑制剂。我们使用化学阵列技术筛选了 RIKEN Natural Products Depository 化学文库，并评估了候选化合物对 SDH1-V75M 的抑制作用。NPD13731 强烈抑制野生型和突变型 SDH1 的活性。结构-活性关系数据用于创建更有效的抑制剂16，该抑制剂可控制感染 MBI-D 抗性的水稻植株的稻瘟病稻瘟病菌。我们命名为melabiostin 的化合物16可用于开发用于控制稻瘟病感染的杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04984

文献信息

• Functionalized imidazolium and benzimidazolium salts as paraoxonase 1 inhibitors: Synthesis, characterization and molecular docking studies
  作者：Mert Olgun Karataş、Harun Uslu、Bülent Alıcı、Başak Gökçe、Nahit Gencer、Oktay Arslan、N. Burcu Arslan、Namık Özdemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.012

  日期：2016.3

  acknowledged as a risk for atherosclerosis and organophosphate toxicity. The present study describes the synthesis, characterization, PON1 inhibitory properties and molecular docking studies of functionalized imidazolium and benzimidazolium salts (1a–5g). The structures of all compounds were elucidated by IR, NMR, elemental analysis and structures of compounds 2b and 2c were characterized by single-crystal

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Synthesis and properties of 4-(3-amino-2-benzofuranyl)-coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、S. V. Gorelov、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0417-1

  日期：2009.10

  The alkylation of o-cyanophenol by 4-chloromethylcoumarins and subsequent intramolecular condensation by the cyano and methylene groups gives substituted 4-(3-amino-2-benzo-furanyl)coumarins. We studied the reactions of these compounds with acylating agents as well as with aldehydes, which lead to the 6H-[1]benzofuro[3,2-b]chromeno[4,3-d]pyridin-6-one system as the result of consecutive transformations

  4-氯甲基香豆素将邻氰基苯酚烷基化，然后氰基和亚甲基进行分子内缩合，得到取代的4-（3-氨基-2-苯并呋喃基）香豆素。我们研究了这些化合物与酰化剂以及与醛的反应，结果导致生成6H- [1]苯并呋喃[3,2-b] chromeno [4,3-d]吡啶-6-一系统连续变换。
• Water Soluble Coumarin Quaternary Ammonium Chlorides: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Mert O. Karataş、Samir A. A. Noma、Canbolat Gürses、Sevgi Balcıoğlu、Burhan Ateş、Bülent Alıcı、Ümit Çakır

  DOI：10.1002/cbdv.202000258

  日期：——

  study, coumarin‐bearing three pyridinium and three tetra‐alkyl ammonium salts were synthesized. The compounds were fully characterized by 1H‐ and 13C‐NMR, LC/MS and IR spectroscopic methods and elemental analyses. The cytotoxic properties of all compounds were tested against human liver cancer (HepG2), human colorectal cancer (Caco‐2) and non‐cancer mouse fibroblast (L‐929) cell lines. Some compounds

  在本研究中，合成了带有香豆素的三吡啶鎓和三种四烷基铵盐。通过 1H- 和 13C-NMR、LC/MS 和 IR 光谱方法以及元素分析对化合物进行了全面表征。测试了所有化合物对人肝癌 (HepG2)、人结直肠癌 (Caco-2) 和非癌小鼠成纤维细胞 (L-929) 细胞系的细胞毒性。一些化合物的细胞毒性与标准药物顺铂相当。化合物对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性枯草芽孢杆菌的抗菌特性进行了测试，但这些化合物对这两种细菌都没有任何抗菌作用。用人碳酸酐酶 I 和 II 以及黄嘌呤氧化酶的活性测试了所有化合物的酶抑制特性。所有化合物分别比标准药物乙酰唑胺和别嘌呤醇更有效地抑制这两种酶。生物学评价结果表明，离子和水溶性香豆素衍生物是进一步研究特别是酶抑制领域的有前途的结构。
• Synthesis of cytisine derivatives of coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0198-7

  日期：2007.9

  New substituted 4-chloromethylcoumarins that were used as alkylating agents to modify cytisine were synthesized by Pechmann condensation. A series of 4-(12-cytisylmethyl)coumarins containing pharmacophores of the natural heterocycles coumarin and cytisine in a single molecule was prepared. The alkylation gave the best results if diisopropylethylamine was used as the base.

  通过Pechmann缩合合成了新的取代4-氯甲基香豆素作为烷基化剂来修饰金雀花碱。制备了一系列在单分子中含有天然杂环香豆素和金雀花碱药效基团的4-(12-金雀花基甲基)香豆素。如果使用二异丙基乙胺作为碱，则烷基化得到最好的结果。