4-(azidomethyl)-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one | 1408321-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1408321-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: BMXYGEGDACZYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one 、 (3R,5aS,6R,9R,10S,12R,12aR)-10-(but-3-yn-1-yloxy)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromene 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到5,7-dimethyl-4-((4-(2-((10S)-dihydroartemisininoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-methyl)-2H-1-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素-香豆素杂化物作为潜在抗炎药的设计、合成和机制

  摘要：

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。

  DOI：

  10.3390/molecules24091672
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(azidomethyl)-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素-香豆素杂化物作为潜在抗炎药的设计、合成和机制

  摘要：

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。

  DOI：

  10.3390/molecules24091672

文献信息

• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Click chemistry based regioselective one‐pot synthesis of coumarin‐3‐yl‐methyl‐1,2,3‐triazolyl‐1,2,4‐triazol‐3(4 <i>H</i> )‐ones as newer potent antitubercular agents
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Praveen K. Bayannavar、Saba Kauser J. Shaikh、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar、Aravind R. Nesaragi、Mahadevappa Y. Kariduraganavar

  DOI：10.1002/ardp.201900013

  日期：2019.10

  Coumarin‐3‐yl‐methyl‐1,2,3‐triazolyl‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐ones (8k‐z) were synthesized via copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition click chemistry. The synthesized hybrid molecules were characterized by spectral studies. Compounds 8k‐z were screened for their in vitro anti‐TB activity by using the Microplate Alamar Blue assay and for cytotoxicity using the MTT assay. Some of the compounds were

  香豆素-3-基-甲基-1,2,3-三唑基-1,2,4-三唑-3（4H）-酮（8k-z）是通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成点击化学合成的. 合成的杂化分子通过光谱研究表征。使用 Microplate Alamar Blue 测定法筛选化合物 8k-z 的体外抗结核活性，并使用 MTT 测定法筛选其细胞毒性。发现其中一些化合物对测试的结核分枝杆菌 H37Rv 菌株最有效，MIC 为 1.60 µg/ml。此外，将化合物对接到 InhA 结合口袋中显示出强烈的结合相互作用，并记录了有效的总体对接分数。分别使用 Molinspiration 和 Protox 计算药物相似性和毒性研究。
• Click approach for synthesis of 3,4-dihydro-2(1H) quinolinone, coumarin moored 1,2,3-triazoles as inhibitor of mycobacteria tuberculosis H37RV, their antioxidant, cytotoxicity and in-silico studies
  作者：Nagashree U. Hebbar、Anilkumar R. Patil、Parashuram Gudimani、Samundeeswari L. Shastri、Lokesh A. Shastri、Shrinivas D. Joshi、Shyam Kumar. Vootla、Sheela Khanapure、Arun K. Shettar、Vinay A. Sungar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133795

  日期：2022.12

  assay and the compounds have shown moderate to low activity compared to standard ascorbic acid. The cytotoxicity of the synthesised compounds against lung cancer cell lines exhibited good to moderate activity and do not induce significant toxicity. In Superoxide dismutase(SOD) enzyme activity studies some of the compounds exhibited promising activity. The interactions of the molecules were studied against

  为了寻找抗结核病的新有效分子，通过点击化学有效地合成了基于 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的 1,2,3-三唑，并通过光谱数据确认了它们的结构。在合成的十二个新分子中，七个是 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮、1,2,3-1H-三唑核与不同香豆素衍生物的杂化物，其余分子中香豆素被烷基、芳基、和吡喃糖衍生物。在合成的化合物中，筛选了八种化合物对H37Rv菌株的抗结核活性，发现它们具有良好的抑制活性，MIC 值较低（2.7-10.6 µM）。复合6 小时(6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯)取代对MTB最有效。此外，使用 DPPH 测定法评估了它们的抗氧化活性，与标准抗坏血酸相比，这些化合物显示出中等至低的活性。合成的化合物对肺癌细胞系的细胞毒性表现出良好至中等的活性，并且不会引起显着的毒性。在超氧化物歧化酶 (SOD) 酶活性研究中，一些化合物表现出有希望的活性。
• Click Chemistry Approach for Bis-Chromenyl Triazole Hybrids and Their Antitubercular Activity
  作者：Reshma J. Naik、Manohar V. Kulkarni、K. Sreedhara Ranganath Pai、Pawan G. Nayak

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01441.x

  日期：2012.10

  1,4‐Disubstituted bis‐chromenyl triazole hybrids 5a–m have been synthesized in a three‐step reaction sequence from 4‐(bromomethyl)‐2H‐chromen‐2‐ones 3a–m. The intermediate azides 4a–m underwent a regioselective 1,3‐dipolar cycloaddition with a 2H‐chromen‐2‐one linked acetylenic dipolarophile in the presence of Cu (II)/ascorbate/water/n‐butanol reaction medium. Three compounds 5h–j exhibited 6.25 μg/mL MIC against M. tuberculosis. Among the compounds screened for antifungal activity, lowest MIC of 6.25 μg/mL was observed for 5c against A. niger that also exhibited DNA cleavage observed by agarose gel electrophoresis. All the compounds were moderately active against both Gram‐positive and Gram‐negative bacterial strains. The cytotoxic effect of potent compounds on normal cells (V79 and HBL100) was assessed by MTT assay.