2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 144705-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol；2-(5-Methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 144705-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: TZZLZSQGHOZVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 potassium acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到2-(1-甲基-1-羟乙基)-5-甲氧基苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lactarius fuliginosus and lactarius picinus

  摘要：

  Intact fruit-bodies of the Basidiomycetes Lactarius fuliginosus and L. picinus have been found to contain the stearic acid ester 4b. When the mushrooms are injured 4b is rapidly converted to the acrid free phenol 4a which is then gradually oxidized to a mixture of red pigments, benzofuran 9 and chromenes 8, 10-13 (or 14), 15, 20 and 22. These chemical transformations are involved in the change of taste and colour of the latex and flesh of the mushrooms. Compounds 4a-b, 8-12 and 20 were obtained also by synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88270-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 四氧化锇 、 p-tolyl-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  温和条件下直接形成芳基 C−O 键合成功能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201605648