N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pentadecan-1-amine | 1235873-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pentadecan-1-amine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pentadecan-1-amine
• CAS: 1235873-65-0
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂
• 分子量: 370.622
• InChiKey: UDAFOARANFPLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pentadecanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pentadecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科的类胰蛋白酶衍生的生物碱在初级多巴胺能神经元上发挥类似神经营养蛋白的特性

  摘要：

  ñ-脂肪酰基类色胺构成了主要在无核植物中遇到的一种稀有天然化合物。迄今为止，尚未报道这些稀有分子的生物活性。这项研究调查了这些天然色胺酮衍生物在原发性中脑培养物中对多巴胺能（DA）神经元的神经营养特性。结构-活性关系研究使我们精确地确定了氮原子在脂族链中的作用，赋予了化合物以纳摩尔级的组合的神经保护和神经生成活性。这些天然产物的有效抗氧化活性似乎与它们的作用机理有关。这项研究首次对番荔枝科提取物中存在的天然神经营养因子模拟物进行了首次描述，并导致了化合物的生物学表征，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.067

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Schmidt Fanny

  公开号：US20110319387A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to a compound of the following formula (I), or to a pharmaceutically acceptable salt thereof or to a stereoisomer or mixture of stereoisomers at any proportions, where: X 1 is a CH 2 or C═O group; X 2 is a linear saturated or unsaturated carbohydrate chain with 8 to 24 carbon atoms; R 1 is a hydrogen atom or an OH or (C 1 -C 6 )alkoxy group such as methoxy; and R 2 is a CH 3 or CH 2 OR 3 group, with R 3 being a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl, CO—(C 1 -C 6 )alkyl or NH—(C 1 -C 6 )alkyl group. The invention also relates to the use of said compound as a drug, in particular for treating neurodegenerative diseases, and to a method for preparing same.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其立体异构体或立体异构体的混合物，比例不限。其中：X1是CH2或C═O基团；X2是具有8至24个碳原子的线性饱和或不饱和碳水化合物链；R1是氢原子或OH或（C1-C6）烷氧基团，例如甲氧基；R2是CH3或CH2OR3基团，其中R3是氢原子或（C1-C6）烷基，CO-（C1-C6）烷基或NH-（C1-C6）烷基。本发明还涉及所述化合物作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病，以及制备该化合物的方法。
• DERIVES INDOLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2403830A2

  公开（公告）日：2012-01-11
• US8614246B2
  申请人：——

  公开号：US8614246B2

  公开（公告）日：2013-12-24
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES INDOLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010100133A2

  公开（公告）日：2010-09-10

  La présente invention concerne un composé de formule (I) suivante : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, un stéréoisomère ou un mélange de stéréoisomères en toutes proportions, dans laquelle: - X1 représente un groupe CH2 ou C=O, - X2 représente une chaîne hydrocarbonée linéaire, saturée ou insaturée, comportant 8 à 24 atomes de carbone, - R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe OH ou (C1-C6)alcoxy, tel que méthoxy, et - R2 représente un groupe CH3 ou CH2OR3, avec R3 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, CO-(C1-C6)alkyle ou NH-(C1-C6)alkyle, ainsi que son utilisation en tant que médicament, notamment pour le traitement de maladies neurodégénératives, et son procédé de préparation.
• Tryptamine-derived alkaloids from Annonaceae exerting neurotrophin-like properties on primary dopaminergic neurons
  作者：Fanny Schmidt、Gael Le Douaron、Pierre Champy、Majid Amar、Blandine Séon-Méniel、Rita Raisman-Vozari、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.067

  日期：2010.7

  the compounds a combined neuroprotective and neuritogenic activity in the nanomolar range. The potent antioxidant activity of these natural products seems to be involved in part of their mechanism of action. This study provides the first description of natural neurotrophin mimetics present in Annonaceae extracts, and led to the biological characterization of compounds, which present a potential interest

  ñ-脂肪酰基类色胺构成了主要在无核植物中遇到的一种稀有天然化合物。迄今为止，尚未报道这些稀有分子的生物活性。这项研究调查了这些天然色胺酮衍生物在原发性中脑培养物中对多巴胺能（DA）神经元的神经营养特性。结构-活性关系研究使我们精确地确定了氮原子在脂族链中的作用，赋予了化合物以纳摩尔级的组合的神经保护和神经生成活性。这些天然产物的有效抗氧化活性似乎与它们的作用机理有关。这项研究首次对番荔枝科提取物中存在的天然神经营养因子模拟物进行了首次描述，并导致了化合物的生物学表征，