N,N'-butane-1,4-diylbis[2,2,2-trifluoroacetamide] | 2546-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-butane-1,4-diylbis[2,2,2-trifluoroacetamide]
• 英文别名: Di-trifluoracetyl-diaminobutan-(1,4)；2,2,2-Trifluoro-N-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyl]-acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl]acetamide
• CAS: 2546-72-7
• 化学式: C₈H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 280.17
• InChiKey: UDCFIGLAHCJHBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >42 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-butane-1,4-diylbis[2,2,2-trifluoroacetamide] 、 trans-N-(3-bromopropyl)-3-phenyl-oxiranecarboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以17.2%的产率得到(+/-)-(2RS,3SR)-3-phenyl-N-{3-{(trifluoroacetyl){4-[(trifluoroacetyl)amino]butyl}amino}propyl}oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（-）-（2 R，3 R）-和（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine的合成：具有环氧乙烷环开环的大环化和通过环环氨基磺酸盐的转化。

  摘要：

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390160
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4-三氟乙酰基呋喃 、 四亚甲基二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-butane-1,4-diylbis[2,2,2-trifluoroacetamide]
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅法合成 N-取代的 3-三氟乙酰基吡咯

  摘要：

  提出了一种新的一锅法合成一系列新的 N-取代 3-三氟乙酰基吡咯。这些化合物是通过 3-三氟乙酰基-4,5-二氢呋喃与伯胺反应得到的，反应生成 1,1,1-三氟-3-(2-羟乙基)-4-烷基氨基丁-3-en-2-one中间体。在大多数情况下，这些中间体不够稳定，无法分离。因此，在同一反应容器中，它们直接被 PCC（科里试剂）氧化以提供 1,1,1-三氟-3-(2-乙醛)-4-烷基氨基丁-3-en-2-ones，其中在回流下进行分子内环化，以中等产率得到所需的 N-取代 3-三氟乙酰基吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087821

文献信息

• Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen
  作者：M. Pailer、W. J. H�bsch

  DOI：10.1007/bf00901432

  日期：——