3',4'-dibutyl-5,5''-bis(dicyanomethylene)-5,5''-dihydro-2,2':5',2''-terthiophene | 429682-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3',4'-dibutyl-5,5''-bis(dicyanomethylene)-5,5''-dihydro-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3',4'-dibutyl-5,5"-bis(dicyanomethylene)-5,5"-dihydro-2,2':5',2"-terthiophene；2-[(5E)-5-[(5E)-3,4-dibutyl-5-[5-(dicyanomethylidene)thiophen-2-ylidene]thiophen-2-ylidene]thiophen-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 429682-03-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄S₃
• 分子量: 486.685
• InChiKey: XGMWWOVXQFMUSJ-OGGGYYITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dibutyl-5,5''-bis(dicyanomethylene)-5,5''-dihydro-2,2':5',2''-terthiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到2,2'-[(3,4-dibutyl-1,1-dioxo-2,5-thiophenediylidene)-bis-5,2-thiophenediylidene]bis-propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香族和醌类化合物，S-二氧化三联噻吩的基态和激发态电子态的探索。增强型电子有机材料的互补系统

  摘要：

  我们分析了芳香族三噻吩 (3T)、醌二甲烷 3',4'-二丁基-5,5''-双(二氰基亚甲基)-5,5''-二氢-的基态和激发电子态的电子和分子结构2,2':5',2''-三联噻吩(3Q)，以及中间环S-氧化的同系物(3TO2, 3QO2)。这些代表了极端的富电子和缺电子基态，通常表现出互补的特性。氧化中心硫原子会影响两个 pi 系统的分子结构、电子亲和力和光物理特性。3T 的后果包括中心噻吩的去芳构化、电子吸收光谱的红移和还原电位的降低。缺电子的醌型 3QO2 显示出通过降低硫的电子给体能力而增强的电子亲和力，并且可以看到其电子吸收光谱的蓝移。荧光发射在磺化的三噻吩中被淬灭，并且在醌型发射体的磺化时会再次预期相反的效果。结合理论计算分析了拉曼振动光谱、电化学以及紫外-可见和荧光光谱。

  DOI：

  10.1021/ja061372w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3',4'-dibutyl-5,5''-bis(dicyanomethylene)-5,5''-dihydro-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  可以被氧化和还原的对噻吩的二硝基和喹二甲烷衍生物。晶体结构，光谱以及分析醌型对结构的贡献的方法。

  摘要：

  两个新的低聚噻吩，二硝基化合物3'，4'-二丁基-5,5''-二硝基-2,2'：5'，2'-对噻吩（1）和喹二甲烷3'，4'-二丁基- 5,5''-双（二氰基亚甲基）-5,5''-二氢-2,2'：5'，2''-对噻吩（2）已通过电化学，UV-vis-NIR-合成红外光谱，ESR和X射线晶体学。这些被设计为电子和空穴载流子的化合物具有氧化还原特性，这对于低聚噻吩是不寻常的。循环伏安法和光谱电化学表明，每种化合物均可被氧化成阳离子自由基，并被还原成阴离子自由基和二价阴离子。根据限制结构分析了2及其三个氧化还原配偶体的光谱，其中中性2的轨道对应于取代的对噻吩指示的轨道。化合物1结晶时，噻吩环在面对面的pi堆栈中以不寻常的非平面，类cisoid构型保持，分子之间的间距为3.65A。硝基取代的外环的CC键长具有quinoid特性。化合物2与噻吩环一起以平面，Transoid构型结晶。分子被固定在由p

  DOI：

  10.1021/jo025572b

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE USING THE SAME, AND THEIR PRODUCTION METHODS
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2068379A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  Provided are an organic semiconductor material that can be subjected to a welding process and allows a stable n-type transistor operation even in an atmosphere, an organic semiconductor device using the same, and their production methods. The organic semiconductor material includes a compound represented by the general formula (1): where each of R1 through R4 independently is an atom or functional group selected from the group consisting of (i) a hydrogen atom, (ii) a halogen atom, (iii) an alkyl group in which one or more carbon atoms may be substituted by an oxygen atom and/or a sulfur atom and in which one or more hydrogen atoms may be substituted by a halogen atom, (iv) an alkyloxy group, (v) an alkylthio group, (vi) an aryl group, and (vii) an alkyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted by an aryl group; each of R5 and R6 independently is a sulfur atom or a selenium atom; and a, b, and c are integers.

  本发明提供了一种可进行焊接处理且即使在大气中也能使 n 型晶体管稳定工作的有机半导体材料、一种使用该材料的有机半导体器件及其生产方法。有机半导体材料包括通式（1）所代表的化合物： 其中 R1 至 R4 各自独立地为选自以下组别的原子或官能团：(i) 氢原子；(ii) 卤素原子；(iii) 一个或多个碳原子可被氧原子和/或硫原子取代且一个或多个氢原子可被卤素原子取代的烷基；(iv) 烷氧基；(v) 烷硫基；(vi) 芳基；(vii) 一个或多个氢原子被芳基取代的烷基；R5 和 R6 各自独立地为硫原子或硒原子；以及 a、b 和 c 为整数。
• A π-Stacking Terthiophene-Based Quinodimethane Is an n-Channel Conductor in a Thin Film Transistor
  作者：Ted M. Pappenfus、Reid J. Chesterfield、C. Daniel Frisbie、Kent R. Mann、Juan Casado、Jonathan D. Raff、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/ja025553j

  日期：2002.4.1

  A terthiophene-based quinodimethane, 3',4'-dibutyl-5,5' '-bis(dicyanomethylene)-5,5' '-dihydro-2,2':5',2' '-terthiophene (1) was synthesized and crystallized. Compound 1 has a planar quinoid geometry that is stabilized by dicyanomethylene groups at each end of the molecule. In the crystal each molecule is part of a dimerized face-to-face pi-stack, with intermolecular spacings of 3.47 and 3.63 A, respectively. Cyclic voltammetry showed that 1 could be reversibly reduced and oxidized in methylene chloride solution. Thin film transistors (TFTs) were prepared by vacuum evaporation of 1 onto SiO2(300 nm)/Si substrates, followed by evaporation of Ag source and drain contacts. The doped Si substrate served as the gate electrode. X-ray diffraction and atomic force microscopy indicate the films are polycrystalline, with the long axes of the molecules approximately perpendicular to the substrate. The TFT measurements revealed n-channel conduction in films of 1, with room-temperature electron field effect mobilities as high as 0.005 cm2/Vs. The butyl side chains give 1 appreciable solubility in a range of common solvents, and preliminary TFT results on films cast from chlorobenzene show electron mobility as high as 0.002 cm2/Vs. These results indicate that pi-stacked quinoidal thiophene oligomers are a promising new class of soluble n-channel organic semiconductors.
• Dinitro and Quinodimethane Derivatives of Terthiophene That Can Be Both Oxidized and Reduced. Crystal Structures, Spectra, and a Method for Analyzing Quinoid Contributions to Structure
  作者：Ted M. Pappenfus、Jonathan D. Raff、Eric J. Hukkanen、Jason R. Burney、Juan Casado、Steven M. Drew、Larry L. Miller、Kent R. Mann

  DOI：10.1021/jo025572b

  日期：2002.8.1

  anion radical and dianion. The spectra of 2 and its three redox partners were analyzed in terms of a limiting structure in which the neutral 2 has orbitals corresponding to those of a substituted-terthiophene dication. Compound 1 crystallizes with the thiophene rings held in an unusual nonplanar, cisoid configuration in face-to-face pi-stacks, with a spacing between molecules of 3.65 A. The C-C bond lengths

  两个新的低聚噻吩，二硝基化合物3'，4'-二丁基-5,5''-二硝基-2,2'：5'，2'-对噻吩（1）和喹二甲烷3'，4'-二丁基- 5,5''-双（二氰基亚甲基）-5,5''-二氢-2,2'：5'，2''-对噻吩（2）已通过电化学，UV-vis-NIR-合成红外光谱，ESR和X射线晶体学。这些被设计为电子和空穴载流子的化合物具有氧化还原特性，这对于低聚噻吩是不寻常的。循环伏安法和光谱电化学表明，每种化合物均可被氧化成阳离子自由基，并被还原成阴离子自由基和二价阴离子。根据限制结构分析了2及其三个氧化还原配偶体的光谱，其中中性2的轨道对应于取代的对噻吩指示的轨道。化合物1结晶时，噻吩环在面对面的pi堆栈中以不寻常的非平面，类cisoid构型保持，分子之间的间距为3.65A。硝基取代的外环的CC键长具有quinoid特性。化合物2与噻吩环一起以平面，Transoid构型结晶。分子被固定在由p
• Exploration of Ground and Excited Electronic States of Aromatic and Quinoid <i>S,S</i>-Dioxide Terthiophenes. Complementary Systems for Enhanced Electronic Organic Materials
  作者：Juan Casado、Marek Z. Zgierski、Paul C. Ewbank、Michael W. Burand、Daron E. Janzen、Kent R. Mann、Ted M. Pappenfus、Anna Berlin、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Rocío Ponce Ortiz、Juan T. López Navarrete

  DOI：10.1021/ja061372w

  日期：2006.8.1

  We analyze the electronic and molecular structures for the ground and excited electronic states of aromatic terthiophene (3T), the quinodimethane 3',4'-dibutyl-5,5' '-bis(dicyanomethylene)-5,5' '-dihydro-2,2':5',2' '-terthiophene (3Q), and isologues with the middle ring S-oxidized (3TO2, 3QO2). These represent extremes of electron rich and deficient ground states, often exhibiting complementary properties

  我们分析了芳香族三噻吩 (3T)、醌二甲烷 3',4'-二丁基-5,5''-双(二氰基亚甲基)-5,5''-二氢-的基态和激发电子态的电子和分子结构2,2':5',2''-三联噻吩(3Q)，以及中间环S-氧化的同系物(3TO2, 3QO2)。这些代表了极端的富电子和缺电子基态，通常表现出互补的特性。氧化中心硫原子会影响两个 pi 系统的分子结构、电子亲和力和光物理特性。3T 的后果包括中心噻吩的去芳构化、电子吸收光谱的红移和还原电位的降低。缺电子的醌型 3QO2 显示出通过降低硫的电子给体能力而增强的电子亲和力，并且可以看到其电子吸收光谱的蓝移。荧光发射在磺化的三噻吩中被淬灭，并且在醌型发射体的磺化时会再次预期相反的效果。结合理论计算分析了拉曼振动光谱、电化学以及紫外-可见和荧光光谱。