cudraflavone A | 96843-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cudraflavone A
• 英文别名: Cyclomulberrochromen；7,15-dihydroxy-19,19-dimethyl-11-(2-methylprop-1-enyl)-2,10,20-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4(9),5,7,14,16(21),17-octaen-13-one
• CAS: 96843-73-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: UEENYRGPBCHSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-11,11-dimethyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-7-oxo-6H,7H,11H-pyrano[3,2-c:5,6-g']dichromen-3-yl benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到cudraflavone A
  参考文献：
  名称：

  苦曲黄酮AC及相关黄酮的全合成及抗菌评价

  摘要：

  报道了天然异戊二烯化黄酮 cudraflavones A–C ( 1 – 3 )、arthetererophyllin D ( 28 ) 和 artelasticin ( 29 ) 的全合成，以及对其抗菌活性的评估。合成的关键步骤包括 Baker-Venkataraman 重排和用于构建黄酮核心的分子内环化以及吡喃和异戊烯基支架的区域选择性形成。测试的天然黄酮1 – 3和27 – 29对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、表皮葡萄球菌ATCC 14990、粪肠球菌ATCC 29212 和枯草芽孢杆菌ATCC 6633 表现出有效的活性，MIC 值范围为 0.125 μg/mL 至 16 μg /毫升。化合物3显示出最强的效力，MIC 值在 0.125 至 1 μg/mL 范围内，作为对抗 G +细菌感染的潜在候选物。初步作用机制研究表明，这种化合物通过破坏细菌膜的完​​整性来杀死细菌。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106764

文献信息

• Total syntheses and antibacterial evaluations of cudraflavones A-C and related Flavones
  作者：Hongbo Dong、Li Liao、Pei Yu、Bin Long、Yufei Che、Lan Lu、Bing Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106764

  日期：2023.11

  The total syntheses of the natural prenylated flavones cudraflavones A–C (1–3), artoheterophyllin D (28) and artelasticin (29) are reported, along with the evaluations of their antibacterial activities. The key steps of the synthesis involved a Baker-Venkataraman rearrangement and an intramolecular cyclization for the construction of the flavone core and the regioselective formation of the pyran and

  报道了天然异戊二烯化黄酮 cudraflavones A–C ( 1 – 3 )、arthetererophyllin D ( 28 ) 和 artelasticin ( 29 ) 的全合成，以及对其抗菌活性的评估。合成的关键步骤包括 Baker-Venkataraman 重排和用于构建黄酮核心的分子内环化以及吡喃和异戊烯基支架的区域选择性形成。测试的天然黄酮1 – 3和27 – 29对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、表皮葡萄球菌ATCC 14990、粪肠球菌ATCC 29212 和枯草芽孢杆菌ATCC 6633 表现出有效的活性，MIC 值范围为 0.125 μg/mL 至 16 μg /毫升。化合物3显示出最强的效力，MIC 值在 0.125 至 1 μg/mL 范围内，作为对抗 G +细菌感染的潜在候选物。初步作用机制研究表明，这种化合物通过破坏细菌膜的完​​整性来杀死细菌。