1-phenylethynylanthraquinone | 78053-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-phenylethynylanthraquinone
• 英文别名: 1-phenylethynyl-9,10-anthraquinone；1-(2-Phenylethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 78053-66-4
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD00544215
• 分子量: 308.336
• InChiKey: UFGJXIRNVAPIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethynylanthraquinone 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以50.6%的产率得到1-(1,2-二氧代-2-苯基乙基)蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Moroz, A. A.; Budzinskaya, I. A.; Mamedov, T. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1283 - 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynylanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 反应 0.92h， 生成 1-phenylethynylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic derivatives of anthraquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953587

文献信息

• Full Cleavage of C≡C Bond in Electron-Deficient Alkynes via Reaction with Ethylenediamine
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Maria P. Davydova、Victor I. Mamatyuk、Nikolay Tsvetkov、Audrey Hughes、Denis S. Baranov、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1071/ch17026

  日期：——

  Reaction of 1,2-diaminioethane (ethylenediamine) with electron-deficient alkynes leads to full scission of the C≡C bond even in the absence of a keto group directly attached to the alkyne. This process involves oxidation of one of the alkyne carbons into C2 of a 2-R-4,5-dihydroimidazole with the concomitant reduction of the other carbon to a methyl group. The sequence of Sonogashira coupling with the

  1,2-二氨基乙烷（乙二胺）与缺电子的炔烃反应会导致C≡C键完全断裂，即使没有直接连接到炔烃上的酮基也是如此。该方法涉及将炔烃碳之一氧化成2 - R -4,5-二氢咪唑的C2，同时将另一个碳还原成甲基。这项工作中所述的Sonogashira与乙二胺介导的片段化偶联的序列可用于甲基或4,5-二氢咪唑-2-基部分选择性取代芳基卤化物中的卤素。
• Mechanism of С-Н cyclization of alkynylanthraquinones into thienoanthraquinones with the participation of sodium sulfide
  作者：Lidiya Fedenok、Fedor Dultsev、Igor Barabanov、Nikolay Polyakov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.023

  日期：2017.11

  anthrahydroquinone, which is inactive in the main reaction. We present a new cyclization mechanism with the key stage involving the electrophilic displacement of H, which results in the formation of the reaction product 2 and elimination of S. In the reaction medium atomic sulfur is transformed into S2, which initiates the next cyclization act. This determines the chain nature of cyclization with the participation

  炔基-9,10-蒽醌的CH-环化1到thienoanthraquinones 2被示出为通过中性S为发起2分子，不是如假定在CH-环化的现有模型的nucleophiolic取代的硫化物阴离子H. S 2的形成在反应介质中发生，这是因为底物1被Na 2 S部分还原成相应的蒽氢醌，而后者在主反应中没有活性。我们提出了一种新的环化机理，其关键阶段涉及H的亲电置换，这导致了反应产物2的形成。在反应介质中，原子硫被转化为S 2，从而引发下一个环化作用。这决定了在S 2的参与下环化的链性质。在该模型中，通过引入能够通过简单还原生成S 2的中性醌，提出了提高目标硫代蒽蒽醌产率的途径。
• Cascade Transformations of 1-R-Ethynyl-9,10-anthraquinones with Amidines: Expanding Access to Isoaporphinoid Alkaloids
  作者：Sergey Vasilevsky、Ol’ga Krivenko、Irina Sorokina、Dmitry Baev、Tatyana Tolstikova、Igor Alabugin

  DOI：10.3390/molecules26226883

  日期：——

  The interaction of acetamidine and phenylamidine with peri-R-ethynyl-9,10-anthraquinones in refluxing n-butanol leads to the formation of cascade transformations products: addition/elimination/cyclization―2-R-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones and(or) 2-R-3-aroyl-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones. The anti-inflammatory and antitumor properties of the new 2-R-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones were investigated in vivo, in vitro, and in silico. The synthesized compounds exhibit high anti-inflammatory activity at dose 20 mg/kg (intraperitoneal injection) in the models of exudative (histamine-induced) and immunogenic (concanavalin A-induced) inflammation. Molecular docking data demonstrate that quinolinones can potentially intercalate into DNA similarly to the antitumor drug doxorubicin.

  在回流的正丁醇中，乙酰胺和苯基胺与peri-R-乙炔基-9,10-蒽醌相互作用，形成级联转化产物：加成/消除/环化-2-R-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮和/或2-R-3-酰基-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮。新合成的2-R-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮的抗炎和抗肿瘤性质在体内、体外和计算机模拟中进行了研究。在渗出性（组胺诱导）和免疫原性（康卡那霉素A诱导）炎症模型中，合成化合物在20毫克/千克（腹腔注射）的剂量下表现出高的抗炎活性。分子对接数据表明，喹啉酮可以像抗肿瘤药物多柔比星一样潜在地插入到DNA中。
• Alcohol- and acid-causing reversible switching of near-infrared absorption and luminescence in a donor–acceptor conjugated system
  作者：Mio Kondo、Maai Uchikawa、Shoko Kume、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/b823248b

  日期：——

  2-Substituted 7-oxo-7,11b-dihydrodibenzochromenilium derivatives (1-ArPyl+s) undergo reversible changes in near-infrared absorption when Ar = ferrocenyl, and complete on–off switching of luminescence when Ar = p-tolyl, m-tolyl, or phenyl, by the reaction with methanol or methoxide ion and with acid.

  2-取代的 7-oxo-7,11b-二氢二苯并铬衍生物 (1-ArPyl+s) 当 Ar = 二茂铁基时，近红外吸收发生可逆变化，当 Ar = 对甲苯基时，发光完全开关，m -甲苯基或苯基，通过与甲醇或甲醇根离子以及与酸反应而得到。
• Acetylenic compounds as intermediates in heterocyclic synthesis: Reaction of 1-acetylenylanthraquinones with hydrazine
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Sergei F. Vasilevsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73054-1

  日期：1994.3

  Reaction of 1-acetylenic derivatives of anthraquinone with hydrazine affording substituted 4H-anthra[9, 1-cd]-1,2-diazepin-8-ones and 7H-dibenzo[de, h]quinolin-7-ones is reported.

  据报道，蒽醌的1-炔衍生物与肼反应，得到取代的4 H-蒽[ 9，1 -cd] -1，2-二氮杂-8-酮和7H-二苯并[de，h]喹啉-7-。