(E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester | 130028-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate；methyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 130028-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ULQOIGCAIFTTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester 在 dirhodium (S)-tetrakis(N-(dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-(naphthalen-5-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of methyl 2-diazo-4-aryl-3-butenoates and their application to the enantioselective synthesis of 4-aryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates

  摘要：

  An improved one-flask synthesis of various methyl 2-diazo-4-aryl and 4-heteroaryl-3-butenoates, precursors to donor/ acceptor Substituted carbenoids, is described. Their Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed reaction with 1-acetoxy-3,4-diliydronaphthalene, via a combined C-H activation/Cope rearrangement pathway followed by elimination of acetic acid affords a highly enantioselective (98-99% ee) entry to methyl 4-aryl- and 4-heteroaryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.023
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到(E)-4-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α，β-不饱和酮的1,2-羰基转座轻松地一步合成β，γ-不饱和羧酸酯

  摘要：

  在甲醇存在下，α，β-不饱和酮1与乙酸铅（IV）和三氟化硼醚化物的反应在室温下以一步步骤生成β，γ-不饱和酯2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97463-x

文献信息

• Operationally Simple and Highly (<i>E</i>)-Styrenyl-Selective Heck Reactions of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja203164p

  日期：2011.6.29

  Simple, mild, and efficient conditions are reported for a Pd(0)-catalyzed Heck reaction that delivers high yields and selectivity for (E)-styrenyl products using electronically nonbiased olefin substrates bearing a range of useful functionality. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the σ-donating DMA solvent is crucial for high selectivity. Further studies suggest that the catalyst distinguishes

  据报道，Pd(0) 催化的 Heck 反应采用简单、温和且有效的条件，该反应使用带有一系列有用功能的电子无偏烯烃底物，为 (E)-苯乙烯基产物提供高产率和选择性。初步机理研究表明，σ 供体 DMA 溶剂对于高选择性至关重要。进一步的研究表明，与之前报道的 Pd(II) 催化氧化反应条件相比，该催化剂根据它们的相对氢化特性来区分 β-氢。
• <i>p</i> -Cymene as Solvent for Olefin Metathesis: Matching Efficiency and Sustainability
  作者：Artur V. Granato、Alexandra G. Santos、Eduardo N. dos Santos

  DOI：10.1002/cssc.201700116

  日期：2017.4.22

  The underexploited biorenewable p‐cymene is employed as a solvent for the metathesis of various substrates. p‐Cymene is a nontoxic compound that can be obtained in large amounts as a side product of the cellulose and citrus industry. For the cross‐metathesis of estragole with methyl acrylate, this solvent prevents the consecutive double‐bond isomerization of the product and affords the best yield of

  该低度生物可再生p -cymene被用作用于各种基材的复分解的溶剂。对‐Cymene是无毒的化合物，可以作为纤维素和柑橘工业的副产品大量获得。为了使雌草酮与丙烯酸甲酯进行交叉复分解，该溶剂可防止产品连续的双键异构化，并在所有测试的溶剂中提供最佳收率。对于烯烃复分解中的许多底物（包括药物前体）和p的使用，不希望的连续异构化是一个重大挑战苯丙胺类作为溶剂可能是防止这种情况的一种方法。对于这项工作中测试的三种底物，该溶剂比甲苯具有更好的复分解性能，与其他两种底物的性能相当。
• Highly chemo/regioselective alkoxycarbonylation of terminal allenes catalyzed by Ru/N-ligand system
  作者：Peng Wang、Huibing Shi、Baolin Feng、Deming Zhao、Haigang Wu

  DOI：10.1007/s00706-023-03117-9

  日期：2023.10

  aliphatic alcohols (also as solvent) allow to produce useful α,β-unsaturated esters in good to excellent yields at 70 °C. Efficient regioselectivity could be controlled in the presence of N-ligands while the P-ligands had no influence on the conversion of substrates and the chemo/regioselectivity of target products. By involving N-ligand 4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline in the catalytic system, α,β-unsaturated

  Ru 催化的丙二烯与脂肪醇（也作为溶剂）的高选择性烷氧基羰基化反应可以在 70 °C 下以良好至优异的产率生产有用的α , β-不饱和酯。在 N-配体存在的情况下可以控制有效的区域选择性，而 P-配体对底物的转化和目标产物的化学/区域选择性没有影响。通过将N-配体4,7-二甲基-1,10-菲咯啉引入催化体系，得到了具有高转化率和化学/区域选择性的α , β-不饱和酯（转化率高达99%，化学选择性高达99%，支链酯/直链酯的区域选择性高达 89/11)。 图形概要
• Direct synthesis of methyl 2-diazo-4-aryl-3-butenoates and their application to the enantioselective synthesis of 4-aryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates
  作者：Huw M.L. Davies、Jaemoon Yang、James R. Manning

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.023

  日期：2006.2

  An improved one-flask synthesis of various methyl 2-diazo-4-aryl and 4-heteroaryl-3-butenoates, precursors to donor/ acceptor Substituted carbenoids, is described. Their Rh-2(S-DOSP)(4) catalyzed reaction with 1-acetoxy-3,4-diliydronaphthalene, via a combined C-H activation/Cope rearrangement pathway followed by elimination of acetic acid affords a highly enantioselective (98-99% ee) entry to methyl 4-aryl- and 4-heteroaryl-4-(1-naphthyl)-2-butenoates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile one-step synthesis of β, γ-Unsaturated carboxylic acid esters via 1,2-carbonyl transpositions of α,β-unsaturated ketones
  作者：Felix Mathew、B. Myrboh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97463-x

  日期：——

  Reaction of α,β-unsaturated ketone, 1, with lead(IV)acetate and borontrifluoride etherate in the presence of methanol yielded the β, γ-unsaturated esters, 2, in a single step procedure, at room temperature.

  在甲醇存在下，α，β-不饱和酮1与乙酸铅（IV）和三氟化硼醚化物的反应在室温下以一步步骤生成β，γ-不饱和酯2。