1-(benzyloxy)-3-methyleneheptan-2-ol | 316827-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-methyleneheptan-2-ol
• 英文别名: 3-Methylidene-1-phenylmethoxyheptan-2-ol
• CAS: 316827-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DNIVCBFPXDVSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-methyleneheptan-2-ol 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl-[2-[(6S,8R,9S)-3-butyl-9-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-8-yl]ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels–Alder synthesis of the spiroketal fragment of reveromycin A

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the 6,6-spiroketal fragment 15 of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin A (1) is described. A hetero-Diels-Alder reaction was utilized to construct the 6,6-spiroketal 14 and subsequent stereoselective hydroboration provided reveromycin A spiroketal 15. (C) 2000 All rights reserved. Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01494-5
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 、 三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(benzyloxy)-3-methyleneheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Reveromycin A via a Hetero-Diels-Alder Approach

  摘要：

  (-)-reveromycin A的不对称全合成方法如下：首先通过Lewis酸催化的反向电子需求杂-Diels-Alder反应，接着进行氢硼化/氧化反应，高立体选择性地获得不稳定的[6,6]-螺内酯核心结构。通过不对称顺式醛醇反应确定C4-C5的立体化学结构，而利用Stille交叉偶联反应形成C21-C22键。通过高压酰化反应形成C18半琥珀酸酯，最后进行Wittig扩展和四丁基氟化铵的全保护基去保护，得到(-)-reveromycin A。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258308

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Reveromycin A via a Hetero-Diels-Alder Approach
  作者：Mark Rizzacasa、Mariana El Sous、Danny Ganame、Peter Tregloan

  DOI：10.1055/s-0030-1258308

  日期：2010.12

  The asymmetric total synthesis of (-)-reveromycin A is described which utilizes a Lewis acid catalyzed inverse electron demand­ hetero-Diels-Alder reaction followed by hydroboration/oxidation to afford the labile [6,6]-spiroketal core in a highly stereo­selective manner. An asymmetric syn-aldol reaction installed the stereochemistry at C4-C5 whilst a Stille cross coupling was utilized to form the C21-C22 bond. The C18 hemisuccinate was formed by high pressure acylation reaction and a final Wittig extension followed by global deprotection with tetrabutylammonium fluo­ride gave (-)-reveromycin A.

  (-)-reveromycin A的不对称全合成方法如下：首先通过Lewis酸催化的反向电子需求杂-Diels-Alder反应，接着进行氢硼化/氧化反应，高立体选择性地获得不稳定的[6,6]-螺内酯核心结构。通过不对称顺式醛醇反应确定C4-C5的立体化学结构，而利用Stille交叉偶联反应形成C21-C22键。通过高压酰化反应形成C18半琥珀酸酯，最后进行Wittig扩展和四丁基氟化铵的全保护基去保护，得到(-)-reveromycin A。
• Hetero-Diels–Alder synthesis of the spiroketal fragment of reveromycin A
  作者：Mariana El Sous、Mark A Rizzacasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01494-5

  日期：2000.10

  The asymmetric synthesis of the 6,6-spiroketal fragment 15 of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin A (1) is described. A hetero-Diels-Alder reaction was utilized to construct the 6,6-spiroketal 14 and subsequent stereoselective hydroboration provided reveromycin A spiroketal 15. (C) 2000 All rights reserved. Elsevier Science Ltd.