methyl 2-(2-benzyloxyethyl)-3,3-difluoroacrylate | 502482-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-benzyloxyethyl)-3,3-difluoroacrylate
• 英文别名: methyl 2-(difluoromethylidene)-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 502482-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₃
• 分子量: 256.249
• InChiKey: AIMUUCVUFODTRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-benzyloxyethyl)-3,3-difluoroacrylate 在 三氯化硼 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3,3-difluoro-2-(p-toluenesulfonamidoethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Ring-Fluorinated Hetero- and Carbocycle Synthesis and Remarkable Effect of the Vinylic Fluorines on the Disfavored Process

  摘要：

  利用氟的特性，1,1-二氟-1-烯与氮、氧、硫和碳等亲核物进行了不受欢迎的 5-endo-trig 环化反应。o-位上带有对甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的δ²,δ²-二氟苯乙烯在失去乙烯基氟的情况下发生分子内亲核取代反应，从而高产出 2-氟化吲哚、苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。含有同源烯丙基甲苯胺基、羟基、巯基或碘甲基的 1,1-二氟-1-丁烯也成功地与原位生成的分子内亲核物通过 5-endo-trig 过程发生环化反应，生成 2-氟-2-吡咯啉、5-氟-2,3-二氢呋喃、5-氟-2,3-二氢噻吩和 1-氟环戊烯。事实证明，在这些 "反鲍德温 "环化反应中，两个乙烯基氟是必不可少的，并发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33912
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)丙烯酸甲酯 、 三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,2'-硫代二丙烷 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到methyl 2-(2-benzyloxyethyl)-3,3-difluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  The Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Ring-Fluorinated Hetero- and Carbocycle Synthesis and Remarkable Effect of the Vinylic Fluorines on the Disfavored Process

  摘要：

  利用氟的特性，1,1-二氟-1-烯与氮、氧、硫和碳等亲核物进行了不受欢迎的 5-endo-trig 环化反应。o-位上带有对甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的δ²,δ²-二氟苯乙烯在失去乙烯基氟的情况下发生分子内亲核取代反应，从而高产出 2-氟化吲哚、苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。含有同源烯丙基甲苯胺基、羟基、巯基或碘甲基的 1,1-二氟-1-丁烯也成功地与原位生成的分子内亲核物通过 5-endo-trig 过程发生环化反应，生成 2-氟-2-吡咯啉、5-氟-2,3-二氢呋喃、5-氟-2,3-二氢噻吩和 1-氟环戊烯。事实证明，在这些 "反鲍德温 "环化反应中，两个乙烯基氟是必不可少的，并发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33912