5,7-二甲基-1-茚酮 | 6682-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,7-二甲基-1-茚酮
• 中文别名: 2,3-二氢-5,7-二甲基-1H-茚-1-酮；5,7-二甲基-1-茚满酮
• 英文名称: 5,7-dimethylindan-1-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-1-indanone；5,7-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 6682-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NXOHUHPRFMGJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79℃
• 沸点：
  288℃
• 密度：
  1.085
• 闪点：
  122℃
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，需干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-1-茚酮 在 ammonium chloride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 碳酸氢钠 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3-phenyl-4,6-dimethylindene
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyclopentadienyl compounds

  摘要：

  报道了一种制备由亚甲基基团桥接的双环戊二烯基化合物的方法，该方法包括在存在碱和介电常数（ε）高于7的溶剂的条件下，将甲醛与环戊二烯基化合物反应。通过这种简单的单步过程可以高产率地获得桥接化合物，这些化合物可用于制备在烯烃聚合中作为催化剂组分的安萨-金属茂铁。

  公开号：

  US06162937A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 5,7-二甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Some New Aspects of the Ortho Effect. Cyclic Ketones Related to Acetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01235a041

文献信息

• Media controlled photo-Favorskii type rearrangement of α-chloro acetophenones: Synthesis of phenylacetic acids
  作者：Dilip D. Dhavale、Vasant P. Mali、Surendra G. Sudrik、Harikisan R. Sonawane

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10081-3

  日期：1997.12

  Photolysis of substituted α-chloro acetophenones has been studied in different solvent systems wherein 1,2-aryl migration is found to be media controlled. Effect of substituents on the migratory aptitude and a direct access to phenylacetic acids, in practical yields, has been described.

  已经在不同的溶剂系统中研究了取代的α-氯乙酰苯的光解，其中发现1,2-芳基迁移受介质控制。已经描述了取代基对迁移能力和以实际产率直接获得苯乙酸的影响。
• Rh-Catalyzed Annulation of Benzoic Acids, Formaldehyde, and Malonates via <i>ortho</i>-Hydroarylation to Indanones
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02986

  日期：2020.11.6

  A three-component reaction from readily available low-cost materials of benzoic acids, formaldehyde, and malonates for the preparation of indanones by rhodium catalysis is reported. The annulation is initiated by an ortho-hydroarylation of benzoic acids, and a Lewis acid is not required. The solvent has a significant influence to the reaction, and 2-substituted or nonsubstituted indanones are obtained

  据报道，由廉价的苯甲酸，甲醛和丙二酸酯的廉价原料进行三组分反应，可通过铑催化制备茚满酮。通过苯甲酸的邻-氢芳基化来引发环化，并且不需要路易斯酸。溶剂对反应有重大影响，并且通过改变溶剂获得2-取代或未取代的茚满酮。
• Integrated Chemical Process: One-Pot Aromatization of Cyclic Enones by the Double Elimination Methodology
  作者：Akihiro Orita、Jayamma Yaruva、Junzo Otera

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3

  日期：1999.8.2

  A variety of aromatic hydrocarbons bearing multiple alkyl substituents are accessible with perfect regiocontrol in a one-pot reaction starting from cyclohexenones and their aromatic analogues [Eq. (1)]. The present methodology can be further extended to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. The drawbacks encountered in the Friedel-Crafts reaction are resolved since the reaction proceeds

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。
• Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock、Ashraf Wilsily、Julie M. Goll

  DOI：10.1021/jo0483724

  日期：2005.2.1

  dialkyl thioether, aryl methyl ether, aryl TIPS and TBDPS ethers, nitrile- and nitro-substituted aryls, alkyl and aryl halides) for a variety of 5-benzyl (enolizable Meldrum's acids) and 5-benzyl-5-substituted Meldrum's acids (quaternized Meldrum's acids), forming 1-indanones and 2-substituted-1-indanones, respectively, are delineated. This method was further applied to the synthesis of 1-tetralones,

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。
• Synthesis of di- and tetraalkyl-3-piperazinoisoquinolines and related compounds as potential antidepressant agents
  作者：Wilhelm Bartmann、Elmar Konz、Wolfgang Rüger

  DOI：10.1002/jhet.5570240326

  日期：1987.5

  A series of di- and tetraalkyl-3-piperazinoisoquinolines and related compounds was synthesized via di- and tetraalkylated 1-indanones as intermediates.

  经由二烷基和四烷基化的1-茚满酮作为中间体合成了一系列二烷基和四烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物。

表征谱图