5-dimethoxyphosphoryl-3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-c]pyridin-7-one | 406203-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-dimethoxyphosphoryl-3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-c]pyridin-7-one
• CAS: 406203-40-5
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₅P
• 分子量: 260.186
• InChiKey: MQJXSLQBFIMYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethoxyphosphoryl-3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-c]pyridin-7-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3-methyl-7-oxo-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  ACPA和新型AMPA类似物的直接合成

  摘要：

  强大的谷氨酸神经递质激动剂（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA）的新型合成方法可提供多种类似物作为神经系统疾病的候选药物。使用ErCl 3作为催化剂，成功地从醛4一锅合成α-氨基膦酸酯。具有（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体晶体结构的新型氨基膦酸的分子模型表明，这应该是一种有效的受体结合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01796-8
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基异恶唑-3-甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 lead(IV) acetate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 erbium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-dimethoxyphosphoryl-3-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  ACPA和新型AMPA类似物的直接合成

  摘要：

  强大的谷氨酸神经递质激动剂（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA）的新型合成方法可提供多种类似物作为神经系统疾病的候选药物。使用ErCl 3作为催化剂，成功地从醛4一锅合成α-氨基膦酸酯。具有（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体晶体结构的新型氨基膦酸的分子模型表明，这应该是一种有效的受体结合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01796-8

文献信息

• A new direct synthesis of ACPA and novel AMPA analogues
  作者：David J Burkhart、Brendan Twamley、Nicholas R Natale

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01796-8

  日期：2001.11

  A novel synthesis of the potent glutamate neurotransmitter agonist (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4-isoxazolyl) propionic acid (ACPA) provides access to numerous analogues as drug candidates for neurological disorders. The one-pot synthesis of an alpha amino phosphonate from aldehyde 4 was successful using ErCl3 as a catalyst. Molecular modeling of the new amino phosphonic acid with the (RS)-2

  强大的谷氨酸神经递质激动剂（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA）的新型合成方法可提供多种类似物作为神经系统疾病的候选药物。使用ErCl 3作为催化剂，成功地从醛4一锅合成α-氨基膦酸酯。具有（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体晶体结构的新型氨基膦酸的分子模型表明，这应该是一种有效的受体结合剂。