4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-2-methoxy-4-methyltetrahydrofuran | 228257-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-2-methoxy-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: rac-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-2-methoxy-4-methyloxolane；Tert-butyl-[(5-methoxy-3-methyloxolan-3-yl)methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 228257-16-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: YIIBVYDRPDSDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-2-methoxy-4-methyltetrahydrofuran 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.41h， 生成 anti-3-Acetyl-5-(benzoyloxy)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Acetomycin and Design of Esterase-Resistant Analogs.

  摘要：

  对乙酰霉素及其相关类似物的合成进行了研究。乙酰霉素通过二乙基烯丙基（甲基）丙二酸酯经过18步反应合成了，产率为6.5%。与之前的合成方案相比，总步骤数有所改进，即减少了4步，总产率比之前的合成提高了4.5%。将苯甲酰氧基和三甲基乙酰氧基代替γ-丁内酯环5位的乙酰氧基，设计为抗酯酶模型，并类似地进行了制备。尽管它们在体外显示出与乙酰霉素相似水平的细胞毒性，但在体内它们对猪肝酯酶并不具有抗性，并失去了细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.517
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 4-hydroxymethyl-2-methoxy-4-methyltetrahydrofuran 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-2-methoxy-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Acetomycin and Design of Esterase-Resistant Analogs.

  摘要：

  对乙酰霉素及其相关类似物的合成进行了研究。乙酰霉素通过二乙基烯丙基（甲基）丙二酸酯经过18步反应合成了，产率为6.5%。与之前的合成方案相比，总步骤数有所改进，即减少了4步，总产率比之前的合成提高了4.5%。将苯甲酰氧基和三甲基乙酰氧基代替γ-丁内酯环5位的乙酰氧基，设计为抗酯酶模型，并类似地进行了制备。尽管它们在体外显示出与乙酰霉素相似水平的细胞毒性，但在体内它们对猪肝酯酶并不具有抗性，并失去了细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.517

文献信息

• Internally Masked Neopentyl Sulfonyl Ester Cyclization Release Prodrugs of Acamprosate, Compositions Thereof, and Methods of Use
  申请人：Li Yunxiao

  公开号：US20090099253A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Internally masked neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  内部掩盖的新戊基磺酰酯前药，包含这种前药的药物组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了展现增强口服生物利用度的阿卡姆普罗酸前药以及使用阿卡姆普罗酸前药治疗神经退行性疾病、精神障碍、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。
• Total Synthesis of (.+-.)-Acetomycin and Design of Esterase-Resistant Analogs.
  作者：Jun'ichi UENISHI、Naoko KOBAYASHI、Shiho KOMINE、Takeshi OKADAI、Osamu YONEMITSU、Takuma SASAKI、Yuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.47.517

  日期：——

  The synthesis of acetomycin and related analogs was investigated. Acetomycin was synthesized from diethyl allyl(methyl)malonate in 6.5% yield over 18 steps. The total number of steps was improved compared to our previous synthesis; i.e., four steps shorter, and the total yield was 4.5% greater than the previous synthesis. Acetomycin analogs with benzoyloxy and pivaloyloxy groups, instead of an acetoxy group at the 5-position of the γ-butyrolactone ring were designed as esterase-resistant models and prepared similarly.Although they showed a similar level of cytotoxicity as acetomycin in vitro, they were not resistant to porcine liver esterase, and lost cytotoxicity in vivo.

  对乙酰霉素及其相关类似物的合成进行了研究。乙酰霉素通过二乙基烯丙基（甲基）丙二酸酯经过18步反应合成了，产率为6.5%。与之前的合成方案相比，总步骤数有所改进，即减少了4步，总产率比之前的合成提高了4.5%。将苯甲酰氧基和三甲基乙酰氧基代替γ-丁内酯环5位的乙酰氧基，设计为抗酯酶模型，并类似地进行了制备。尽管它们在体外显示出与乙酰霉素相似水平的细胞毒性，但在体内它们对猪肝酯酶并不具有抗性，并失去了细胞毒性。