benastatin G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: benastatin G
• 英文别名: 3,7,15,19,21-Pentahydroxy-24,24-dimethyl-7-propyl-6-oxahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2,4(9),10,14,16(25),18(23),19,21-nonaene-5,17-dione
• 化学式: C₃₀H₂₈O₈
• 分子量: 516.548
• InChiKey: USLXOLURWRSYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 benastatin G 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以2.8 mg的产率得到benastatin J
  参考文献：
  名称：

  贝那他汀生物合成途径的分子分析和改变的脂肪酸-聚酮化合物的基因工程

  摘要：

  编码强效谷胱甘肽-S-转移酶抑制剂和凋亡诱导剂贝那他汀 A 和 B 生物合成的整个基因位点已被克隆和测序。通过在 S. albus 和 S. lividans 中删除侧翼区域和异源表达，明确证明了集群身份。失活和互补实验表明，类似于 FabH 的 KSIII 组件 (BenQ) 对于提供和选择稀有的己酸 PKS 起始单元至关重要。在没有 BenQ 的情况下，形成了几种具有抗增殖活性的新型五环和六环 benastatin 衍生物。总共分离并充分表征了五种新化合物，并通过衍生化确认了化学分析。最有趣的观察是 ben PKS 可以利用典型的直链和支链脂肪酸合酶引物。如果使用较短的直链起始物，聚酮化合物骨架的长度会增加，导致形成一个扩展的六环环系统，让人联想到灰黄丁和弗雷德里霉素途径中提出的中间体。杂合脂肪酸聚酮化合物途径的分析和操作为以下假设提供了强有力的支持，即链延长的数量取决于容纳在 PKS

  DOI：

  10.1021/ja069045b
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-1,3-dimethoxybenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-碘苯甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 benastatin G
  参考文献：
  名称：

  一种芳香聚酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳香聚酮类化合物及其制备方法，所述芳香聚酮类化合物具有式1所示化学结构：其中：R1、R2、R3各自独立选自C1～C8烷基，R4选自氢或C1～C8烷基。应用本发明所述的芳香聚酮类化合物可以合成贝那他汀G和贝那他汀J及其衍生物或其它类似结构的天然产物；另外，本发明所述的芳香聚酮类化合物的制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现芳香聚酮类化合物的工业化制备具有极强的实用价值。

  公开号：

  CN108164493B

文献信息

• 一种多环内酯类化合物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108101879B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一种多环内酯类化合物及其制备方法，所述多环内酯类化合物具有式9所示化学结构：其中：R选自氢或C1～C8烷基。应用本发明所述的多环内酯类化合物可以合成具有多环内酯结构的贝那他汀类化合物及其衍生物或其它类似结构的天然产物；另外，本发明所述多环内酯类化合物的制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现多环内酯类化合物的工业化制备具有极强的实用价值。
• 一种蒽环类化合物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108276266B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种蒽环类化合物及其制备方法，所述蒽环类化合物具有式7所示化学结构：其中：R1、R2、R3各自独立选自C1～C8烷基，X为卤素。应用本发明所述蒽环类化合物可以合成具有蒽环结构的天然产物或化合物，为合成具有类似结构的蒽环类药物或化合物提供了新的合成途径；另外，本发明所述制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现规模化生产具有重要意义。
• 一种合成贝那他汀G的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108047186B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种合成贝那他汀G的方法，包括如下合成路线中的步骤⑵或步骤⑴～⑵：其中：R1、R2、R3各自独立选自C1～C8烷基。本发明首次实现了贝那他汀G的化学合成，对实现贝那他汀G的工业化制备具有极强的实用价值，并且本发明的制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现规模化生产具有重要意义。
• 一种芳香聚酮类化合物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108164493B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种芳香聚酮类化合物及其制备方法，所述芳香聚酮类化合物具有式1所示化学结构：其中：R1、R2、R3各自独立选自C1～C8烷基，R4选自氢或C1～C8烷基。应用本发明所述的芳香聚酮类化合物可以合成贝那他汀G和贝那他汀J及其衍生物或其它类似结构的天然产物；另外，本发明所述的芳香聚酮类化合物的制备方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现芳香聚酮类化合物的工业化制备具有极强的实用价值。
• Molecular Analysis of the Benastatin Biosynthetic Pathway and Genetic Engineering of Altered Fatty Acid−Polyketide Hybrids
  作者：Zhongli Xu、Angéla Schenk、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/ja069045b

  日期：2007.5.1

  proposed intermediates in the griseorhodin and fredericamycin pathways. Analysis and manipulation of the hybrid fatty acid polyketide pathway provides strong support for the hypothesis that the number of chain elongations is dependent on the total size of the polyketide chain that is accommodated in the PKS enzyme cavity. Our results also further substantiate the potential of metabolic engineering toward

  编码强效谷胱甘肽-S-转移酶抑制剂和凋亡诱导剂贝那他汀 A 和 B 生物合成的整个基因位点已被克隆和测序。通过在 S. albus 和 S. lividans 中删除侧翼区域和异源表达，明确证明了集群身份。失活和互补实验表明，类似于 FabH 的 KSIII 组件 (BenQ) 对于提供和选择稀有的己酸 PKS 起始单元至关重要。在没有 BenQ 的情况下，形成了几种具有抗增殖活性的新型五环和六环 benastatin 衍生物。总共分离并充分表征了五种新化合物，并通过衍生化确认了化学分析。最有趣的观察是 ben PKS 可以利用典型的直链和支链脂肪酸合酶引物。如果使用较短的直链起始物，聚酮化合物骨架的长度会增加，导致形成一个扩展的六环环系统，让人联想到灰黄丁和弗雷德里霉素途径中提出的中间体。杂合脂肪酸聚酮化合物途径的分析和操作为以下假设提供了强有力的支持，即链延长的数量取决于容纳在 PKS